malyngolide dimer | 1215691-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: malyngolide dimer
• 英文别名: (3R,6S,9R,12S)-6,12-bis(hydroxymethyl)-3,9-dimethyl-6,12-di(nonyl)-1,7-dioxacyclododecane-2,8-dione
• CAS: 1215691-48-7
• 化学式: C₃₂H₆₀O₆
• 分子量: 540.825
• InChiKey: YUKFGKYWDWLMAR-CKROWEISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  malyngolide dimer 在 barium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以5.5 mg的产率得到malyngolide seco-acid
  参考文献：
  名称：

  Malyngolide 二聚体，一种来自巴拿马海洋蓝藻 Lyngbya majuscula 的生物活性对称环苷脂

  摘要：

  对从巴拿马收集的海洋蓝藻Lyngbya majuscula的提取物进行分级分离，从而分离出 Malyngolide 二聚体 ( 1 )。的平面结构1使用一维和二维NMR光谱和HRESI-TOFMS测定。绝对构型是通过化学降解建立的，然后是手性 GC-MS 分析，并与真实的马来酸内酯样品进行比较 ( 4 )。化合物1对耐氯喹的恶性疟原虫(W2)显示出中等的体外抗疟活性(IC 50= 19 μM)，但对 H-460 人肺细胞系的毒性大致相当。此外，由于密切相关的蓝藻天然产物 tanikolide 二聚体 ( 5 ) 是一种有效的 SIRT2 抑制剂，因此在该测定中评估了化合物1，但发现其基本上没有活性。

  DOI：

  10.1021/np9005184

文献信息

• Malyngolide Dimer, a Bioactive Symmetric Cyclodepside from the Panamanian Marine Cyanobacterium <i>Lyngbya majuscula</i>
  作者：Marcelino Gutiérrez、Kevin Tidgewell、Todd L. Capson、Niclas Engene、Alejandro Almanza、Jörg Schemies、Manfred Jung、William H. Gerwick

  DOI：10.1021/np9005184

  日期：2010.4.23

  of the extract of the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula collected from Panama led to the isolation of malyngolide dimer (1). The planar structure of 1 was determined using 1D and 2D NMR spectroscopy and HRESI-TOFMS. The absolute configuration was established by chemical degradation followed by chiral GC-MS analyses and comparisons with an authentic sample of malyngolide seco-acid (4). Compound

  对从巴拿马收集的海洋蓝藻Lyngbya majuscula的提取物进行分级分离，从而分离出 Malyngolide 二聚体 ( 1 )。的平面结构1使用一维和二维NMR光谱和HRESI-TOFMS测定。绝对构型是通过化学降解建立的，然后是手性 GC-MS 分析，并与真实的马来酸内酯样品进行比较 ( 4 )。化合物1对耐氯喹的恶性疟原虫(W2)显示出中等的体外抗疟活性(IC 50= 19 μM)，但对 H-460 人肺细胞系的毒性大致相当。此外，由于密切相关的蓝藻天然产物 tanikolide 二聚体 ( 5 ) 是一种有效的 SIRT2 抑制剂，因此在该测定中评估了化合物1，但发现其基本上没有活性。