α,α-Dimethyl-δ-phenyl-valeriansaeure-chlorid | 2840-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-Dimethyl-δ-phenyl-valeriansaeure-chlorid
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-phenyl-valerylchlorid；I+/-,I+/--Dimethylbenzenepentanoyl chloride；2,2-dimethyl-5-phenylpentanoyl chloride
• CAS: 2840-75-7
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO
• 分子量: 224.73
• InChiKey: PSRBZZWICZEIMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-Dimethyl-δ-phenyl-valeriansaeure-chlorid 在 三氯化铝 作用下， 生成 1,1-二甲基四氢萘
  参考文献：
  名称：

  Rothstein, Chemistry and industry, 1954, p. 403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基戊二酸酐 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 α,α-Dimethyl-δ-phenyl-valeriansaeure-chlorid
  参考文献：
  名称：

  842.从酸衍生物中消除一氧化碳。第二部分 Friedel–Crafts反应（i）与αα-二烷基戊二酸酐的反应，（ii）涉及消除的环化反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650004566

文献信息

• Synthesis of γ-Lactams via Pd(II)-Catalyzed C(sp³)–H Olefination Using a Self-Cleaving Polyfluoroethylsulfinyl Directing Group
  作者：Nan-Qi Shao、Yu-Hao Chen、Chen Li、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00326

  日期：2020.9.18

  A monodentate directing group, 2-chlorotetrafluoroethylsulfinylmide (-NHSOCF2CF2Cl), for inert C(sp3)–H bond activation is reported. This directing group shows efficient ability in Pd(II)-catalyzed C(sp3)–H olefination. The desired olefination products undergo subsequent Michael addition and in situ expulsion of the auxiliary to provide the free NH γ-lactam products. Preliminary mechanistic studies

  据报道，用于惰性C（sp 3）-H键活化的单齿导向基团2-氯四氟乙基亚磺酰亚胺（-NHSOCF 2 CF 2 Cl）。该指导基团在Pd（II）催化的C（sp 3）–H烯化反应中显示出有效的能力。所需的烯烃化产物随后进行迈克尔加成反应并就地排出助剂以提供游离的NHγ-内酰胺产物。初步的机理研究表明，辅助基团对于C（sp 3）–H激活至关重要。