N-羟基琥珀酰亚胺钾盐 | 67007-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: N-羟基琥珀酰亚胺钾盐
• 英文名称: N-hydroxysuccinimide potassium salt
• 英文别名: potassium N-hydroxysuccinimide；succinimide potassium salt；Potassium;1-oxidopyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 67007-51-6
• 化学式: C₄H₄NO₃*K
• 分子量: 153.179
• InChiKey: SVKQOYDFIJXSTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.36
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基琥珀酰亚胺钾盐 、 5-chloro-1-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolium hexachloroantimonate 以 乙腈 为溶剂， 以89.3%的产率得到5-(succinimidyloxyl)-3,4-dihydro-1-methyl 2H-pyrrolium hexachloroantimonate
  参考文献：
  名称：

  新型高效铵型肽偶联剂：合成，机理与应用

  摘要：

  设计合成了一系列新型的铵型偶联剂BOMI，BDMP，BPMP，DOMP，SOMP，FOMP和AOMP。结果表明，由于具有高反应活性，低外消旋性和高收率的优势，大多数这些试剂在肽合成方面比常规方法更有效。提出了反应机理，并通过1 H NMR，IR，UV和HPLC进行了研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00365-3
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到N-羟基琥珀酰亚胺钾盐
  参考文献：
  名称：

  电化学诱导的氧化S-O耦合：从磺酰肼磺酸盐和合成Ñ -hydroxyimides或Ñ -hydroxybenzotriazoles

  摘要：

  开发了在电流作用下的氧化S-O偶联过程。芳基，杂芳基和烷基磺酰基酰肼和Ñ羟基化合物（Ñ -hydroxyimides和Ñ -hydroxybenzotriazoles）应用于作为起始试剂磺酸盐的制备。该反应在恒定电流条件下在实验方便的配有石墨阳极和不锈钢阴极的不分隔电化学电池中在高电流密度（60 mA cm -2）下进行。NH 4在此过程中，Br充当支撑电解质，并参与起始化合物的氧化，以形成偶联产物。制定的策略代表了一种相当有效的原子效率方法：一个配偶体损失两个氮原子和三个氢原子，而另一个伙伴仅损失一个氢原子。循环伏安法和对照实验使我们能够提出可能的反应途径：通过阳极氧化分子溴或其较高氧化态衍生物产生的氧化途径将起始化合物氧化而形成反应性物种，然后形成S-O键。

  DOI：

  10.1039/c8ob03162b

文献信息

• “Naked” Hydrogencarbonate Ion as a Bifunctional Catalyst toward Amide Substrates. Nucleophilic Ion Pairs. 9
  作者：Seiji Shinkai、Naotoshi Nakashima、Toyoki Kunitake

  DOI：10.1246/bcsj.54.840

  日期：1981.3

  (p-cyanophenolate anion and N-hydroxysuccinimide anion) that possess analogous pKa values in water. The reaction rate in the aprotic solvents was sensitive to small amounts of water. The kinetic isotope effect showed that proton transfer was involved (at least partially) in the rate-determining step. Thus, hydrogencarbonate ion behaves in aprotic media as a nucleophilic-general acid catalyst for the amide cleavage

  在非质子（乙腈和 N，N-二甲基甲酰胺）和质子（乙醇）介质中，在 30 °C 下研究了酰胺底物（对硝基-N-甲基三氟乙酰苯胺和对硝基-N-甲基二氯乙酰苯胺）与阴离子亲核试剂的裂解。碳酸氢根离子在非质子溶剂中作为催化剂的效率（约 103 倍）比其水溶液 pKa 预期的要高得多，但在乙醇中，其反应性接近于简单亲核试剂（对氰基苯酚阴离子和 N-羟基琥珀酰亚胺阴离子）的反应性，后者具有水中的类似 pKa 值。在非质子溶剂中的反应速率对少量水敏感。动力学同位素效应表明，质子转移参与（至少部分）速率决定步骤。因此，碳酸氢根离子在非质子介质中作为酰胺裂解的亲核通用酸催化剂。讨论了生物素作用的生化意义。
• New coupling reagents in peptide chemistry
  作者：Reinhard Knorr、Arnold Trzeciak、Willi Bannwarth、Dieter Gillessen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99616-3

  日期：1989.1

  3-tetramethyluronium hexafluorophosphate (HBTU) has been applied as coupling reagent to solid phase peptide synthesis. Furthermore, a general synthetic procedure for new derivatives of different N-hydroxy compounds has been developed. They either act as excellent activating reagents causing low racemization during condensation of peptide segments or are useful tools for the formation of active esters suitable

  2-（1H-Benzotriazol-1-yl）-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate（HBTU）已被用作固相肽合成的偶联剂。此外，已经开发了用于不同N-羟基化合物的新衍生物的通用合成方法。它们或作为优秀的活化剂，在肽段缩合过程中引起低外消旋作用，或者是分别形成适用于在水性/有机混合介质中偶联的活性酯的有用工具。
• Hexafluoroisopropyl N-Fluorosulfonyl Carbamate: Synthesis and Its Facile Transformation to Sulfamoyl Ureas
  作者：Shuo Liu、Xixi Li、Long Xu、Jiajia Dong、Xiaolei Wang

  DOI：10.1055/s-0043-1774860

  日期：2024.7

  (HFC) and its facile transformation to sulfamoyl ureas are reported . Unlike liquid chlorosulfonyl isocyanate (CSI) and fluorosulfonyl isocyanate (FSI), which are corrosive and moisture-sensitive, HFC is a white solid and displays satisfactory bench-stability and unique reactivity, which facilitates its double ligation with amines to directly afford a series of sulfamoyl ureas under ambient conditions

  报道了六氟异丙基N-氟磺酰基氨基甲酸酯 (HFC)的合成及其向氨磺酰脲的简单转化。与具有腐蚀性和湿度敏感性的液体氯磺酰异氰酸酯（CSI）和氟磺酰异氰酸酯（FSI）不同，HFC为白色固体，表现出令人满意的工作台稳定性和独特的反应活性，这有利于其与胺的双重连接，直接提供一系列氨磺酰脲在环境条件下。值得注意的是，HFC 将作为实验室使用的 CSI 和 FSI 的有效替代品，特别是在温和条件下获取生物活性氨磺酰脲。
• Synthesis, Conformation, and Binding Properties of Cyclodextrin Homo- and Heterodimers Connected through Their Secondary Sides
  作者：Fokke Venema、Hubertus F. M. Nelissen、Patrick Berthault、Nicolaos Birlirakis、Alan E. Rowan、Martinus C. Feiters、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19981102)4:11<2237::aid-chem2237>3.0.co;2-4

  日期：1998.11.2

  The synthesis of homo- and heterocyclodextrin (CD) dimers, containing two CD moieties that are linked through their secondary sides by aliphatic or 2,2'-bipyridyl spacers is described. In these dimers, the glucose units to which the spacers are linked have been transformed into altrose units. The dimers with an octamethylene spacer show self-complexation of the spacer in one of the CD moieties in aqueous solution, as revealed by H-1 and C-13 NMR spectroscopy. Using high-resolution (600 and 800 MHz) NMR spectroscopy and a variety of 2D NMR techniques, an assignment of nearly all of the H-1 NMR signals of two of the CD dimers was made, affording detailed information about the structure of these compounds in water. The self-inclusion of the spacers leads to lower binding affinities for ditopic guest molecules like p-toluidino-6-naphthalene sulfonate (TNS) derivatives and porphyrins. When a rigid 2,2'-bipyridyl group is used to connect the two CD moieties, self-inclusion of the spacer is not possible. This results in the formation of different complexes with ditopic guest molecules, for example, a 2:2 complex with a porphyrin.The CD heterodimers described in this paper contain an alpha-CD and a beta-CD moiety. These dimers display site-specific binding of guest molecules.