2-acetamido-1-phenylethyl acetate | 149342-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-1-phenylethyl acetate
• 英文别名: ...-Diacetyl-2-phenyl-2-hydroxy-ethylamin；[(1S)-2-acetamido-1-phenylethyl] acetate
• CAS: 149342-38-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: IRBXSZWDAQBYFF-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1-phenylethyl acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-氨基-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Baker’s Yeast Reduction ofα-(Acylamino)acetophenones and Lipase Catalyzed Resolution of 2-Acylamino-1-arylethanols

  摘要：

  使用发酵的面包酵母对α-酰氨基苯乙酮进行酶促还原，得到了光学活性的(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。进一步地，使用醋酸乙烯酯作为酰基供体，通过脂肪酶催化的拆分反应，生成了(S)-1-乙酰氧基-2-酰氨基-1-芳基乙醇和(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1216
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙酮盐酸盐 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醇 、 异丙醚 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-acetamido-1-phenylethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Baker’s Yeast Reduction ofα-(Acylamino)acetophenones and Lipase Catalyzed Resolution of 2-Acylamino-1-arylethanols

  摘要：

  使用发酵的面包酵母对α-酰氨基苯乙酮进行酶促还原，得到了光学活性的(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。进一步地，使用醋酸乙烯酯作为酰基供体，通过脂肪酶催化的拆分反应，生成了(S)-1-乙酰氧基-2-酰氨基-1-芳基乙醇和(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1216

文献信息

• Backbone Modification of β-Hairpin-Forming Tetrapeptides in Asymmetric Acyl Transfer Reactions
  作者：Peng Chen、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo200403g

  日期：2011.5.6

  acyl transfer reaction of trans-2-(N-acetylamino)cyclohexan-1-ol (krel = 28). Through our backbone modification strategy, thioamide and sulfonamide as the isosteres of amide were introduced in the β-hairpin secondary structure. The thioxo peptides also adopt β-hairpin conformations as the oxopeptide supported by the combined use of NMR, IR, and X-ray techniques. Thioxo tetrapeptide 14 formed a more

  合成的寡肽作为酶的模拟物已被越来越多地用作不对称反应的催化剂，但是仍然需要相对低分子量的高效寡肽催化剂。在本文中，我们展示了形成β-发夹的四肽4的构象工程，该构象是Miller小组首次报道的，它是反式-2-（N-乙酰氨基）环己-1-醇（不饱和）的不对称酰基转移反应的催化剂（ķ相对= 28）。通过我们的主链修饰策略，将硫代酰胺和磺酰胺作为酰胺的等排物引入了β-发夹二级结构中。thioxo肽还采用β-发夹结构作为氧肽，并结合使用NMR，IR和X射线技术来支持。硫氧四肽14形成了更受约束的β-发夹构象，因此在同一反应中提供了更高的对映选择性（k rel = 109）。此外，四肽的构象变化的检查8在所述的质子化Ñ π -methylhistidine部分提供了证据来解释在不对称酰基转移反应的催化效率的变化。
• Easy kinetic resolution of some β-amino alcohols by Candida antarctica lipase B catalyzed hydrolysis in organic media
  作者：Affef Alalla、Mounia Merabet-Khelassi、Olivier Riant、Louisa Aribi-Zouioueche

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.10.003

  日期：2016.12
• Enantiomers of ring-substituted 2-amino-1-phenylethanols by Pseudomonas cepacia lipase
  作者：Katri Lundell、Liisa T Kanerva

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00303-7

  日期：1995.9

  The enantiomers of 2-amino-1-phenylethanols were obtained enantiomerically pure (ee > 95%) at 50% conversion by the Pseudomonas cepacia lipase-catalysed O-acylation of amino alcohols or O-deacylation of the corresponding N,O-diacylated compounds.
• JPH06100514A
  申请人：——

  公开号：JPH06100514A

  公开（公告）日：1994-04-12