(E)-2-(6-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-[1-ethylpyridin-2(1H)-ylidene]acetonitrile | 1381866-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-2-(6-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-[1-ethylpyridin-2(1H)-ylidene]acetonitrile
• 英文别名: (2E)-2-(1-ethylpyridin-2-ylidene)-2-(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)acetonitrile
• CAS: 1381866-85-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅O₂
• 分子量: 307.312
• InChiKey: BZXIMUXMIOGGCG-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(6-硝基-1H-苯并咪唑-2-基)乙腈 、 2-chloro-1-ethylpyridinium iodide 在 三乙胺 作用下， 以65%的产率得到(E)-2-(6-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-[1-ethylpyridin-2(1H)-ylidene]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama reagents in the synthesis of (E)-2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-[1-alkylpyridin-2(1H)ylidene]acetonitriles and their further electronic rearrangements effected by the action of acids and alkylating agents

  摘要：

  Reactions of N-alkyl-2-chloropyridinium salts with benzimidazolylacetonitriles result in (E)-2-(1Hbenzo[d]imidazol-2-yl)-2-[1-alkylpyridin-2(1H)-ylidene]acetonitriles. The alkylation of the latter with omega-bromoacetophenones in boiling acetone may gives rise to the N-alkylated salts, which are stabilized in two configurations, Z and E. The heating of the salts in acetonitrile causes their transformation into 2-(1H-benzo[d]-imidazol-2(3H)-ylidene(cyano)methyl)-1-methylpyridinium bromide due to the dearoylmethylation. The structure of the latter was proved by the XRD analysis.

  DOI：

  10.1134/s1070363212040238