ent-labda-8(17),12Z,14-triene-2α,3β-diol | 526202-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-labda-8(17),12Z,14-triene-2α,3β-diol
• 英文别名: (2S,3S,4aS,8R,8aS)-4,4,8a-trimethyl-7-methylidene-8-[(2Z)-3-methylpenta-2,4-dienyl]-2,3,4a,5,6,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,3-diol
• CAS: 526202-66-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: CYVDNLSWCPUNBX-WVIPGNSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 ent-labda-8(17),12Z,14-triene-2α,3β-diol 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以63.8%的产率得到ent-labda-8(17),12Z,14-triene-2α,3β-dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Further Labdane and Kaurane Diterpenoids and Other Constituents from Plectranthus fruticosus

  摘要：

  Eight new diterpenoids, one labdane and seven kaurane derivatives, and a new aromadendrane-type sesquiterpenoid have been isolated from the most polar chromatographic fractions of an acetone extract of Plectranthus fruticosus. The structures of the new compounds (1-9) were established mainly by ID and 2D NMR studies and by some chemical transformations. Compounds 6 and 8 were characterized as their methyl ester derivatives (13 and 14, respectively). Most of the isolated compounds and some of their derivatives were tested as antimicrobial agents, but only 19 showed moderate inhibitory activity against Staphylococcus aureus.

  DOI：

  10.1021/np030490j
• 作为产物：
  描述：

  ent-2α-acetoxylabda-8(17),12Z,14-trien-3β-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83.7%的产率得到ent-labda-8(17),12Z,14-triene-2α,3β-diol
  参考文献：
  名称：

  山茱lect的Labdane和kaurane二萜。

  摘要：

  从苦苣苔（Plectranthus fruticosus）的丙酮提取物中分离出了六个新的二萜类化合物（三个拉丹烷和三个十二烷衍生物）以及其他已知物质。这些化合物（1-5和7）的结构主要是通过光谱学方法确定的，尤其是通过1D和2D NMR研究以及与已知的二萜类化合物的某些化学相关性。通过拉丹烷2的水解获得的衍生物11的物理和光谱数据与先前从克罗顿·乔夫拉（Croton joufra）分离的化合物所报道的数据相同，其他作者错误地将其建立了结构12。测试了几种分离的化合物作为针对三种细菌菌株和一种酵母菌株的抗微生物剂，但只有4种化合物对金黄色葡萄球菌具有中等抑制活性。

  DOI：

  10.1021/np020493g