(S)-3-(1-(2,4-dichlorophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione | 1372797-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1-(2,4-dichlorophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: (S)-3-[1-(2,4-dichlorophenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione；3-[1-(2,4-dichlorophenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 1372797-64-2
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl₂NO₄
• 分子量: 318.157
• InChiKey: GXVUICDZZSBZKK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2,4-dichloro-β-nitrostyrene 、 乙酰丙酮 在 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzylamino]-4-[(S)-(2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)-((2R)-piperidin-2-yl)methylamino]cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以17 %的产率得到(S)-3-(1-(2,4-dichlorophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性迈克尔和弗里德尔-克来福特反应的基于甲氟喹的双功能仲胺有机催化剂的开发

  摘要：

  基于11-氨基甲氟喹的手性骨架首次被用于构建双功能有机催化剂。这些催化剂在多种底物的迈克尔加成和弗里德尔-克来福特反应中表现出高对映选择性，实现高达 >99% ee。其显着特点是引入了仲胺基团，在质子化状态下提供独特的紧密氢键结合能力，这一点得到了 DFT 计算的支持。这些有机催化剂的多样性表明它们在多种反应类别中具有广泛的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01791

文献信息

• 1,3-Diamine-Derived Bifunctional Organocatalyst Prepared from Camphor
  作者：Sebastijan Ričko、Jurij Svete、Bogdan Štefane、Andrej Perdih、Amalija Golobič、Anže Meden、Uroš Grošelj

  DOI：10.1002/adsc.201600498

  日期：2016.12.7

  motifs in organocatalysis, whereas efficient 1,3‐diamine‐derived organocatalysts are very rare. Herein we report a highly efficient camphor‐1,3‐diamine‐derived squaramide organocatalyst. Its catalytic activity in Michael additions of 1,3‐dicarbonyl nucleophiles to trans‐β‐nitrostyrene derivatives provides excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  手性1,2-二胺是有机催化中的优先结构基序，而高效的1,3-二胺衍生的有机催化剂却很少。在此，我们报告了一种高效的樟脑-1,3-二胺衍生的方酰胺有机催化剂。它在1,3-二羰基亲核试剂与反式-β-硝基苯乙烯衍生物的迈克尔加成反应中的催化活性提供了出色的对映选择性（高达ee大于99％）。
• Tertiary Amine-Derived Ionic Liquid-Supported Squaramide as a Recyclable Organocatalyst for Noncovalent “On Water” Catalysis
  作者：Rinat S. Tukhvatshin、Alexander S. Kucherenko、Yulia V. Nelyubina、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1021/acscatal.7b00562

  日期：2017.4.7

  was synthesized from available precursors and applied as an efficient organocatalyst for asymmetric Michael additions of β-dicarbonyl compounds to α-nitroolefins in the presence of water. Corresponding Michael adducts were generated under proposed conditions in nearly quantitative yield with high enantioselectivity (up to 99% ee). Useful precursors to pharmaceutically important chiral β-amino acids and

  由可用的前体合成手性叔胺衍生的离子型液体支撑的方胺，并将其用作有效的有机催化剂，在水存在下将β-二羰基化合物不对称迈克尔加成到α-硝基烯烃上。相应的迈克尔加合物在拟议的条件下以接近定量的产率和高对映选择性（高达99％ee）生成。药学上重要的手性β-氨基酸和抗惊厥药普瑞巴林的有用前体可以使用开发的“水上”方案方便地制备。该催化剂易于回收和重复使用30次以上，而催化反应活性和选择性没有明显降低。
• Chiral Squaramide-Functionalized Imidazolium-Based Organic–Inorganic Hybrid Silica Promotes Asymmetric Michael Addition of 1,3-Dicarbonyls to Nitroalkenes in Brine
  作者：Xiangming Xu、Tanyu Cheng、Xiaochen Liu、Jianyou Xu、Ronghua Jin、Guohua Liu

  DOI：10.1021/cs5002459

  日期：2014.7.3

  cinchona-based squaramide active center is incorporated onto the organic–inorganic hybrid silica. As a bifunctional heterogeneous catalyst, it displays excellent catalytic activity and high enantioselectivity in asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes in brine. As presented in this study, the synergistic effect of confined site-isolated squaramide species and a salient imidazolium

  通过将3-巯基丙基三甲氧基硅烷后接枝到咪唑鎓基有机-无机杂化二氧化硅上，然后通过硫烯点击法将方酰胺有机催化剂固定下来，可以开发出基于手性金鸡纳的方丁酰胺官能化的有机-无机杂化二氧化硅。结构表征和光谱分析表明，有机-无机杂化硅石中掺入了定义明确的基于单手性金鸡纳的方酸酰胺活性中心。作为一种双功能多相催化剂，在盐水中将1,3-二羰基化合物不对称迈克尔加成到硝基烯烃中时，它具有出色的催化活性和高对映选择性。如本研究所述，局限的空间分离方酸酰胺与显着的咪唑鎓相转移功能的协同作用显着加快了催化性能。此外，有机-无机杂化二氧化硅可以方便地回收并重复使用至少八次，而不会损失催化活性，这在以环境友好的方式进行有机转化实践中显示出诱人的功能。
• Novel and highly efficient bifunctional calixarene thiourea derivatives as organocatalysts for enantioselective Michael reaction of nitroolefins with diketones
  作者：Hayriye Nevin Genc、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1007/s10847-017-0761-1

  日期：2018.2

  New bifunctional calixarene thiourea organocatalysts were synthesized and applied in catalytic asymmetric Michael addition of acetylacetone to various nitroolefins at room temperature. The corresponding adducts were obtained in good to excellent yields with excellent enantioselectivities (up to 92% ee). The present research demonstrates the advantages of incorporating two stereocontrolling structures

  合成了新的双功能杯芳烃硫脲有机催化剂，并应用于室温下乙酰丙酮与各种硝基烯烃的催化不对称迈克尔加成反应。相应的加合物以良好到极好的收率获得，具有极好的对映选择性（高达 92% ee）。本研究证明了将两种立体控制结构结合到单一催化剂中的优势。值得注意的是，它为手性有机分子的催化不对称合成提供了一种简单方便的双立体控制方法。
• Fast, solvent-free and hydrogen-bonding-mediated asymmetric Michael addition in a ball mill
  作者：Yi-Feng Wang、Ru-Xiang Chen、Ke Wang、Bin-Bin Zhang、Zhao-Bo Li、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/c2gc16521j

  日期：——

  The chiral squaramide derivatives as hydrogen bonding catalyst for the Michael addition reactions of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroolefins under solvent-free conditions was developed using a planetary ball mill. High yields, high enantioselectivities and shorter reaction times were achieved with low catalyst loading.

  手性方酰胺衍生物作为氢键 催化剂 1,3-二羰基化合物的迈克尔加成反应 硝基烯烃 在下面 溶剂使用行星式球磨机开发了无条件条件。低收率获得了高收率，高对映选择性和较短的反应时间催化剂 加载中。