2-(2-azido-4-methylphenyl)pyridine | 1393606-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-azido-4-methylphenyl)pyridine
• CAS: 1393606-84-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: SMFYUUSOWZFAIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-azido-4-methylphenyl)pyridine 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-methylpyrido[1,2-b]indazole
  参考文献：
  名称：

  金催化的β-区域选择性正式[3 + 2]酰胺与吡咯并[1,2- b ]吲唑的环加成反应：反应发展和机理研究

  摘要：

  在这里，我们报道了前所未有的金（I）诱导的酰胺与吡啶并[1,2- b ]吲唑的金（I）诱导的β位区域选择性形式[3 + 2]环加成反应，得到3-酰胺基7-（吡啶-2'-基吲哚具有良好的优良收率。首次分离了金（I）催化剂与乙酰胺的配合物，并首次通过X射线衍射分析对其进行了表征。机理研究表明，该反应途径涉及金稳定的碳正离子中间体，该中间体依次参与了苯环邻位的连续C–H键功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01948
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)吡啶 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(l) iodide 、 benzotriazolesulphonyl azide 作用下， 反应 16.0h， 以82%的产率得到2-(2-azido-4-methylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalysed regioselective azidation of arenes by C–H activation directed by pyridine

  摘要：

  已开发出一种新颖高效的铜催化的吡啶定向对位芳烃偶氮化反应，使用安全稳定的苯并三唑磺酰偶氮化合物作为偶氮化试剂。

  DOI：

  10.1039/c5ra21963a

文献信息

• Rh^II₂-Catalyzed Synthesis of α-, β-, or δ-Carbolines from Aryl Azides
  作者：Ashley L. Pumphrey、Huijun Dong、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201201788

  日期：2012.6.11

  isomers: A range of α‐, β‐ and δ‐carbolinium ions are readily available from ortho‐substituted aryl azides using a rhodium(II) carboxylate catalyst (see scheme). The carbolinium ions are readily reduced to afford tryptolines or deprotonated to access pyridoindoles. This [RhII2]‐catalyzed CH bond amination was used in the synthesis of (±)‐horsfiline and neocryptolepine. esp=α,α,α′,α′‐ tetramethyl‐1,3

  接近所有异构体：使用羧酸铑 (II) 催化剂可从邻位取代芳基叠氮化物中轻松获得一系列 α-、β- 和 δ-咔啉鎓离子（参见方案）。咔啉离子很容易被还原以提供色氨酸或去质子化以获取吡啶并吲哚。这种 [Rh II 2 ]-催化的 C  H 键胺化用于合成 (±)-horsfiline 和新隐碱。esp=α,α,α',α'-四甲基-1,3-苯二丙酸酯。
• Functionalizations of Aryl CH Bonds in 2-Arylpyridines via Sequential Borylation and Copper Catalysis
  作者：Liting Niu、Haijun Yang、Daoshan Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201100930

  日期：2012.8.13

  sequential borylation and aerobic oxidative copper catalysis, and the corresponding aryl halides, sulfones, azides and arylamines were obtained in good yields. The protocol uses cheap and readily available boron tribromide (BBr3) as the borylating reagent, and inorganic salts (potassium iodide, ammonium bromide, sodium alkylsulfinates, sodium azide) as the functional group sources. This method makes

  通过顺序硼化和需氧氧化铜催化，已开发了2-芳基吡啶中芳基CH键的选择性官能化，并以良好的收率获得了相应的芳基卤化物，砜，叠氮化物和芳基胺。该协议使用便宜且容易获得的三溴化硼（BBr 3）作为硼化试剂，并使用无机盐（碘化钾，溴化铵，烷基亚磺酸钠，叠氮化钠）作为官能团来源。该方法使芳基CH键的官能化变得容易。