3-[4-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-piperazin-1-yl]propanenitrile | 104309-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[4-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-piperazin-1-yl]propanenitrile
• 英文别名: 2-chloro-3-(4'-β-cyanoethylpiperazino)-1,4-naphthoquinone；3-[4-(3-chloro-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)piperazin-1-yl]propanenitrile
• CAS: 104309-96-8
• 化学式: C₁₇H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 329.786
• InChiKey: XQMMPUZANZPMQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  490.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-piperazin-1-yl]propanenitrile 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-13-(2-cyanoethyl)-3,1-iminoethanobenzoquinoxaline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-(4-alkylpiperazino)-3-chloro-1,4-naphthoquinones with sodium azide

  摘要：

  It was shown that 2-(4-alkylpiperazino)-3-chloro-1,4-naphthoquinones react on heating with NaN3 in DMF to form new heterocyclic quinones - 1,2,3,4-tetrahydro-13-alkyl-3,1-(iminoethano)benzo[g]quinoxaline-5,10-diones as well as the corresponding 2-(4-alkylpiperazino)-3-aminonaphthoquinones and naphthimidazopyrazinediones.

  DOI：

  10.1007/bf00958261
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙腈 、 3-chloro-2-(piperazin-1-yl)-1,4-naphthoquinone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[4-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-piperazin-1-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of photoactive 1-methyl-1-R-4-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)piperazinium salts

  摘要：

  Photoactive 4-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)piperazinium salts were synthesized by alkylation of 3-chloro-2-(piperazin-1-yl)-and 2-arylamino-3-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,4-naphthoquinones. Light sensitivities of materials obtained by adsorption of the synthesized piperazinium salts from solution onto oxidized aluminum support were estimated.

  DOI：

  10.1134/s1070428011120086

文献信息

• Synthesis and photochemical conversions of piperazine derivatives of 2-chloro-l,4-naphthoquinone
  作者：R. P. Shishkina、V. N. Berezhnaya、E. P. Fokin

  DOI：10.1007/bf00963254

  日期：1985.10
• BEREZHNAYA, V. N.;SHISHKINA, R. P., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 2103-2107
  作者：BEREZHNAYA, V. N.、SHISHKINA, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• SHISHKINA, R. P.;BEREZHNAYA, V. N.;FOKIN, E. P., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1985, N 10, 2332-2337
  作者：SHISHKINA, R. P.、BEREZHNAYA, V. N.、FOKIN, E. P.

  DOI：——

  日期：——