(2R,11S,11aS)-allyl 11-hydroxy-7,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2,3,11,11a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-10(5H)-carboxylate | 1219963-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,11S,11aS)-allyl 11-hydroxy-7,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2,3,11,11a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-10(5H)-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (6S,6aS,8R)-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-8-(4-methoxyphenyl)-11-oxo-6a,7,8,9-tetrahydro-6H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-carboxylate
• CAS: 1219963-36-6
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₇
• 分子量: 468.507
• InChiKey: ARFYTOUEUQLWJV-YFBXQHAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,11S,11aS)-allyl 11-hydroxy-7,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2,3,11,11a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-10(5H)-carboxylate 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到(2R, 11aS)-7,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5(11aH)-one
  参考文献：
  名称：

  单体C2-芳基吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）抗肿瘤剂的结构-活性关系

  摘要：

  吡咯烷[2,1- c]的C2位的SAR综合研究] [1,4]苯并二氮杂（PBD）单体抗肿瘤药物的报道，建立了最佳的体外细胞毒性和DNA结合亲和力的分子要求。碳环和杂环C2-芳基取代基的研究范围从单个芳基环到稠环系统，还有苯乙烯基取代基，在80个类似物库中建立，C2-芳基和苯乙烯基取代基可显着增强DNA结合亲和力和体外细胞毒性，两者之间具有相关性。发现DNA结合亲和力和细胞毒性的最佳C2分组是C2-喹啉基部分，根据分子模型，这是由于分子在DNA小沟中的整体适合性以及与功能性分子的潜在特异性接触所致。组在凹槽的地板和墙壁中。这个类似物（在HCT-116（bowel）人肿瘤异种移植模型中显示了14l）延迟肿瘤生长。

  DOI：

  10.1021/jm901722v
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-((2S,4R)-2-(hydroxymethyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-1-carbonyl)-4,5-dimethoxyphenylcarbamate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到(2R,11S,11aS)-allyl 11-hydroxy-7,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2,3,11,11a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-10(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单体C2-芳基吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）抗肿瘤剂的结构-活性关系

  摘要：

  吡咯烷[2,1- c]的C2位的SAR综合研究] [1,4]苯并二氮杂（PBD）单体抗肿瘤药物的报道，建立了最佳的体外细胞毒性和DNA结合亲和力的分子要求。碳环和杂环C2-芳基取代基的研究范围从单个芳基环到稠环系统，还有苯乙烯基取代基，在80个类似物库中建立，C2-芳基和苯乙烯基取代基可显着增强DNA结合亲和力和体外细胞毒性，两者之间具有相关性。发现DNA结合亲和力和细胞毒性的最佳C2分组是C2-喹啉基部分，根据分子模型，这是由于分子在DNA小沟中的整体适合性以及与功能性分子的潜在特异性接触所致。组在凹槽的地板和墙壁中。这个类似物（在HCT-116（bowel）人肿瘤异种移植模型中显示了14l）延迟肿瘤生长。

  DOI：

  10.1021/jm901722v