N-methyl-N-pentyl-ortho-phenylethynylaniline | 1445138-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-pentyl-ortho-phenylethynylaniline
• CAS: 1445138-87-3
• 化学式: C₂₀H₂₃N
• 分子量: 277.409
• InChiKey: SDVPHZZQIKYFOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-pentyl-ortho-phenylethynylaniline 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以64%的产率得到Tert-butyl 2-(1-pentyl-2-phenylindol-3-yl)indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下两种邻烷基炔苯胺的Pd / C催化环化交叉偶联：2,3'-双吲哚的合成

  摘要：

  在好氧氧化条件下，开发了钯催化的两个邻炔基苯胺与2,3'-双吲哚的环化交叉偶联反应。机理研究表明，这两个催化循环在时间上是分开的，即3-炔基吲哚8的形成及其随后的环化成双吲哚5。仅在消耗完所有N，N-二烷基邻炔基苯胺后，才发生3-炔基吲哚8的氨基palpalpalation 。固体支持物（活性炭）在第二个分子内氨基触pal过程中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201501020
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N-methyl-N-pentylaniline 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N-methyl-N-pentyl-ortho-phenylethynylaniline
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下两种邻烷基炔苯胺的Pd / C催化环化交叉偶联：2,3'-双吲哚的合成

  摘要：

  在好氧氧化条件下，开发了钯催化的两个邻炔基苯胺与2,3'-双吲哚的环化交叉偶联反应。机理研究表明，这两个催化循环在时间上是分开的，即3-炔基吲哚8的形成及其随后的环化成双吲哚5。仅在消耗完所有N，N-二烷基邻炔基苯胺后，才发生3-炔基吲哚8的氨基palpalpalation 。固体支持物（活性炭）在第二个分子内氨基触pal过程中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201501020

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling of<i>ortho</i>-Alkynylanilines with Terminal Alkynes Under Aerobic Conditions: Efficient Synthesis of 2,3-Disubstituted 3-Alkynylindoles
  作者：Bo Yao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201205596

  日期：2012.12.3

  Two nucleophiles, one triple bond: Under aerobic conditions, palladium‐catalyzed direct coupling of o‐alkynylanilines and terminal alkynes took place smoothly to afford the 2,3‐disubstituted 3‐alkynylindoles 3 in good to excellent yields. The intermediate A was characterized and a retro‐aminopalladation of B was observed for the first time.

  两个亲核试剂，一个三键：在好氧条件下，钯催化的邻炔基苯胺和末端炔烃的直接偶联反应顺利进行，从而以良好的产率获得了2,3-二取代的3-炔基吲哚3。对中间体A进行了表征，并首次观察到了B的逆氨基pal 。
• Palladium(II)-Catalyzed Cyclizative Cross-Coupling of<i>ortho</i>-Alkynylanilines with<i>ortho</i>-Alkynylbenzamides under Aerobic Conditions
  作者：Bo Yao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201307738

  日期：2013.12.2

  Born to couple: The Pd(OAc)2‐catalyzed reaction of o‐alkynylanilines (1) with o‐alkynylbenzamides (2) affords the cyclizative cross‐coupling products 3 in good to excellent yields. Three bonds are created in the formation of two heterocycles tethered by a tetrasubstituted double bond. Mechanistic studies indicate that the reaction is initiated by aminopalladation with subsequent oxypalladation, N‐demethylation

  生于夫妇：邻炔基苯胺（1）与邻炔基苯甲酰胺（2）的Pd（OAc）2催化反应提供了良好的产率至优异的环化交叉偶联产物3。在通过四取代的双键束缚的两个杂环的形成中创建了三个键。机理研究表明，该反应是由氨基palladpalation与随后的oxypalladation，N-去甲基化和还原消除反应引发的。