(Z)-(3S,4S)-3,4,8-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octa-1,5-diene | 911834-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-(3S,4S)-3,4,8-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octa-1,5-diene
• CAS: 911834-83-8
• 化学式: C₂₆H₅₆O₃Si₃
• 分子量: 500.985
• InChiKey: POJDLORJGKMGLB-KVAASKKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.92
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(3S,4S)-3,4,8-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octa-1,5-diene 在 ruthenium carbene complex 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 D-tartaric acid derivative 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 137.32h， 生成 (1R,7S,9E,11S,15S,17R)-7-[(E,1S)-3-cyclohexyl-1-hydroxyprop-2-enyl]-11-(methoxymethoxy)-15-methyl-13-methylidene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-9,19-dien-3-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  Pharmacophore Mapping in the Laulimalide Series:  Total Synthesis of a Vinylogue for a Late-Stage Metathesis Diversification Strategy

  摘要：

  An efficient synthesis of the macrocyclic core of laulimalide with a pendant vinyl group at C20 is described, allowing for late-stage introduction of various side chains through a selective and efficient cross metathesis diversification step. Representative analogues reported herein are the first to contain modifications to only the side chain dihydropyran of laulimalide and des-epoxy laulimalide. This step-economical strategy enables the rapid synthesis of new analogues using alkenes as an inexpensive, abundantly available diversification feedstock.

  DOI：

  10.1021/ol061619u
• 作为产物：
  描述：

  ((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 盐酸 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.09h， 生成 (Z)-(3S,4S)-3,4,8-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Pharmacophore Mapping in the Laulimalide Series:  Total Synthesis of a Vinylogue for a Late-Stage Metathesis Diversification Strategy

  摘要：

  An efficient synthesis of the macrocyclic core of laulimalide with a pendant vinyl group at C20 is described, allowing for late-stage introduction of various side chains through a selective and efficient cross metathesis diversification step. Representative analogues reported herein are the first to contain modifications to only the side chain dihydropyran of laulimalide and des-epoxy laulimalide. This step-economical strategy enables the rapid synthesis of new analogues using alkenes as an inexpensive, abundantly available diversification feedstock.

  DOI：

  10.1021/ol061619u

文献信息

• LAULIMALIDE AND LAULIMALIDE ANALOGS
  申请人：WENDER PAUL A.

  公开号：US20080227851A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Novel laulimalide analogs, methods for the treatment of proliferative disease and processes for the synthesis of laulimalide and novel laulimalide analogs are described.

  描述了新型laulimalide类似物、治疗增殖性疾病的方法以及合成laulimalide和新型laulimalide类似物的过程。