(5S,6S)-6-[(1S,2S)-1-hydroxy-2-phenyl-2-phenylmethoxyethyl]-5-phenylmethoxyoxan-2-one | 1231752-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6S)-6-[(1S,2S)-1-hydroxy-2-phenyl-2-phenylmethoxyethyl]-5-phenylmethoxyoxan-2-one
• CAS: 1231752-47-8
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: QCYPLNUPHDEORE-PGXSJUQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-6-[(1S,2S)-1-hydroxy-2-phenyl-2-phenylmethoxyethyl]-5-phenylmethoxyoxan-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(+)-garvensintriol
  参考文献：
  名称：

  First Total Syntheses of (+)-Garvensintriol and (+)-5-epi-Garvensintriol

  摘要：

  本文报道了一种简便高效的全合成方法，以已知中间体为起始物，分别经过九步和六步反应，总产率分别为20%和37%，成功合成了(+)-加文酮醇和(+)-5-表加文酮醇。关键反应包括格氏试剂辅助的端炔开环、立体选择性酮还原和氧化内酯化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219557
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,6R,7S)-7-phenyl-4,7-bis(phenylmethoxy)heptane-1,5,6-triol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(5S,6S)-6-[(1S,2S)-1-hydroxy-2-phenyl-2-phenylmethoxyethyl]-5-phenylmethoxyoxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  First Total Syntheses of (+)-Garvensintriol and (+)-5-epi-Garvensintriol

  摘要：

  本文报道了一种简便高效的全合成方法，以已知中间体为起始物，分别经过九步和六步反应，总产率分别为20%和37%，成功合成了(+)-加文酮醇和(+)-5-表加文酮醇。关键反应包括格氏试剂辅助的端炔开环、立体选择性酮还原和氧化内酯化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219557

文献信息

• First Total Syntheses of (+)-Garvensintriol and (+)-5-epi-Garvensintriol
  作者：Debendra Mohapatra、Jhillu Yadav、B. Kumar、K. Bhaskar

  DOI：10.1055/s-0029-1219557

  日期：2010.4

  A concise and efficient carbohydrate-based approach for the total syntheses of (+)-garvensintriol and (+)-5-epi-garvensintriol is described in nine and six steps with 20% and 37% overall yield, respectively, starting from a known intermediate. A sequence of Grignard-assisted lactol opening with terminal alkyne, stereoselective keto reduction and oxidative lactonization are the key reactions.

  本文报道了一种简便高效的全合成方法，以已知中间体为起始物，分别经过九步和六步反应，总产率分别为20%和37%，成功合成了(+)-加文酮醇和(+)-5-表加文酮醇。关键反应包括格氏试剂辅助的端炔开环、立体选择性酮还原和氧化内酯化反应。