1-(3-Methylbut-2-en-2-ylsulfanyl)-4-nitrobenzene | 172691-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Methylbut-2-en-2-ylsulfanyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 172691-18-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: SUNLTUAGFDOIDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Methylbut-2-en-2-ylsulfanyl)-4-nitrobenzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到1-(3-Methyl-but-2-ene-2-sulfinyl)-4-nitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Methylene-β-hydroperoxy Sulfoxides by Regioselective Photooxygenation (Schenck Reaction) of Racemic Vinyl Sulfoxides

  摘要：

  通过选择性光氧化反应，合成了产率良好至优异的β-过氧化氢乙烯亚砜3。在单线态氧（Schenck反应）与E-或Z-乙烯亚砜2e的ene反应中，观察到了适度的不对称选择性。钛催化的这些含亚砜官能团的外消旋烯丙基过氧化氢3的氧转移反应，选择性地生成了相应的砜5。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4138
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 4-硝基苯硫醇 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到1-(3-Methylbut-2-en-2-ylsulfanyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Methylene-β-hydroperoxy Sulfoxides by Regioselective Photooxygenation (Schenck Reaction) of Racemic Vinyl Sulfoxides

  摘要：

  通过选择性光氧化反应，合成了产率良好至优异的β-过氧化氢乙烯亚砜3。在单线态氧（Schenck反应）与E-或Z-乙烯亚砜2e的ene反应中，观察到了适度的不对称选择性。钛催化的这些含亚砜官能团的外消旋烯丙基过氧化氢3的氧转移反应，选择性地生成了相应的砜5。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4138

文献信息

• Photooxygenation of vinyl sulfides: Substituent effects on the [2+2] cycloaddition versus schenck ene reaction modes
  作者：Waldemar Adam、A. Sampath Kumar、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01669-9

  日期：1995.10

  Electron-accepting substituents at the para position of aryl vinyl sulfides 1 promote the ene reaction with singlet oxygen in competition with the usual [2+2] cycloaddition, while electron-donating substituents afford exclusively dioxetane product, which through their thermally labile nature decompose by C-C cleavage to the corresponding carbonyl fragments.

  芳基乙烯基硫醚1对位的电子接受取代基与通常的[2 + 2]环加成反应促进单线态氧与烯的反应，而给电子取代基仅提供二氧杂环丁烷产物，该产物通过其热不稳定的特性分解为CC裂解成相应的羰基片段。