3-phenylisoquinoline-4-d | 1226977-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylisoquinoline-4-d
• 英文别名: 4-Deuterio-3-phenylisoquinoline
• CAS: 1226977-35-0
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 206.251
• InChiKey: RBJOTRVJJWIIER-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(phenylethynyl)benzylidene]indolin-1-amine 在 silver nitrate 、 重水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-phenylisoquinoline-4-d 、 3-苯基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  吲哚作为中性离去基团在硝酸银诱导的 N-{2-[炔基（杂）芳基]亚甲基}吲哚-1-胺环化反应中合成环状吡啶衍生物

  摘要：

  N-{2-[炔基（杂）芳基]亚甲基}吲哚-1-胺 3 在 60 °C 下用硝酸银在氯仿中处理后发生亲电环化反应，得到环状吡啶衍生物 4。 ) 辅助的化合物 3 的 6-endo-dig 闭环过程导致中间体吡啶鎓阳离子的形成，除了产物 4-indole 之外，它还会在 NN 键断裂后释放出不同寻常但有效的中性离去基团。结果表明，在研究的腙中，只有 1-氨基-二氢吲哚衍生的底物 N-{2-[炔基（杂）芳基]亚甲基}吲哚-1-胺 3 适合以高产率生产环状吡啶衍生物 4 . 反应可以在空气中进行，甚至可以在反应介质中存在水的情况下进行。由于在反应过程中吲哚被银 (I) 离子氧化，因此需要化学计量的银盐。已应用量子化学计算以获得有关反应机理和关键反应中间体的更多信息。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901471

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Three-Component Benzannulation: Access to Isoquinolines
  作者：Peng Ma、Yuhang Wang、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00195

  日期：2022.8.22

  We report herein the synthesis of isoquinolines through a copper(I)-catalyzed domino reaction. During this transformation, three molecules of terminal alkynes, 2-bromoaryl aldehydes (ketones), and acetamide react together, in a sequence including Sonogashira coupling, condensation, 6-endo-dig cyclization, elimination of acetic acid, and hydrolysis. In this reaction, isoquinolines with broad functional

  我们在此报告通过铜 (I) 催化的多米诺骨牌反应合成异喹啉。在此转化过程中，末端炔烃、2-溴芳基醛（酮）和乙酰胺的三个分子一起反应，顺序包括 Sonogashira 偶联、缩合、6-endo-dig 环化、乙酸消除和水解。在该反应中，以乙酰胺为氮源，成功获得了具有广泛官能团耐受性的异喹啉，为有味和有毒的胺提供了替代品。
• Indole as Neutral Leaving Group in Silver Nitrate Induced Cyclization Reactions of<i>N</i>-{2-[Alkynyl(hetero)aryl]methylene}indolin-1-amines for the Synthesis of Annulated Pyridine Derivatives
  作者：Nugzar Ghavtadze、Roland Fröhlich、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/ejoc.200901471

  日期：2010.3

  nitrate in chloroform at 60 °C, electrophilic cyclization reactions to afford annulated pyridine derivatives 4. Mechanistically, the silver(I)-assisted 6-endo-dig ring-closure process of compounds 3 leads to the formation of an intermediate pyridinium cation, which releases - besides the products 4 ― indole as unusual but efficient neutral leaving group after N-N bond cleavage. It is shown that among the

  N-2-[炔基（杂）芳基]亚甲基}吲哚-1-胺 3 在 60 °C 下用硝酸银在氯仿中处理后发生亲电环化反应，得到环状吡啶衍生物 4。 ) 辅助的化合物 3 的 6-endo-dig 闭环过程导致中间体吡啶鎓阳离子的形成，除了产物 4-indole 之外，它还会在 NN 键断裂后释放出不同寻常但有效的中性离去基团。结果表明，在研究的腙中，只有 1-氨基-二氢吲哚衍生的底物 N-2-[炔基（杂）芳基]亚甲基}吲哚-1-胺 3 适合以高产率生产环状吡啶衍生物 4 . 反应可以在空气中进行，甚至可以在反应介质中存在水的情况下进行。由于在反应过程中吲哚被银 (I) 离子氧化，因此需要化学计量的银盐。已应用量子化学计算以获得有关反应机理和关键反应中间体的更多信息。