2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-1-methyl-1H-pyrrole | 1228392-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-1-methyl-1H-pyrrole
• CAS: 1228392-66-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: SRECGOFXDUSHOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 1-溴-2-甲氧基萘 在 9-羟基-萘嵌苯-1-酮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以60 %的产率得到2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-1-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  将非无辜的苯二甲酰基转化为有效的光还原剂：通过可见光诱导的电子转移过程对芳基卤化物进行迷人的还原功能化

  摘要：

  在此，我们建立了一种基于苯并烯基的分子支架，它作为一种有效的光还原剂，在存在碱基的情况下利用空的 NBMO 形成一个自由基阴离子，该阴离子在光激发后表现为更强的还原剂并完成强 C- 的裂解。 X (X = Cl, Br, I) 在较温和的反应条件下结合。发现该碱基具有电子和氢原子供体的双重作用。此外，在该技术中由 C-X 键均裂形成的芳基被捕获为 C sp2 –C sp2与未活化的芳烃偶联。phenalenyl 基催化体系的光还原效力进一步扩展到 C-P 以及 C-B 键形成反应。EPR 和寿命研究揭示了持久性自由基的形成，该自由基具有足够的寿命以通过 PET 机制参与反应。不同的光谱技术与 DFT 计算相结合，被用于表征活性催化物种和阐明可能的机理途径。这不仅是将苯萘基用作光还原剂的初步报告，而且还为具有挑战性的室温芳基卤化物还原功能化提供了一种完全不含金属（碱金属和过渡金属）的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02241

文献信息

• An Efficient Low-Temperature Stille-Migita Cross-Coupling Reaction for Heteroaromatic Compounds by Pd-PEPPSI-IPent
  作者：Meenakshi Dowlut、Debasis Mallik、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.200903337

  日期：2010.4.12

  The reactivity of Pd–PEPPSI (Pyridine, Enhanced, Precatalyst, Preparation, Stabilization, and Initiation) precatalysts in the Stille–Migita cross‐coupling reaction between heteroaryl stannanes and aryl or heteroaryl halides was evaluated. In general, Pd–PEPPSI–IPent (IPent=diisopentylphenylimidazolium derivative) demonstrated high efficiency over a variety of challenging aryl or heteroaryl halides

  在杂芳基锡烷与芳基或杂芳基卤化物之间的Stille-Migita交叉偶联反应中，评估了Pd-PEPPSI（吡啶，增强型，预催化剂，制备，稳定化和引发反应）预催化剂的反应性。通常，与Pd-PEPPSI-IPr相比，Pd-PEPPSI-IPent（IPent =二异戊基苯基咪唑鎓衍生物）对各种具有挑战性的芳基或杂芳基卤化物和噻吩，呋喃，吡咯和噻唑基有机锡具有高效率（ IPr ＝二异丙基苯基咪唑鎓衍生物）。与基于三芳基膦的Pd催化剂相比，转化过程在较低的温度下（30–80°C）进行，从而扩大了这种有用的碳-碳键形成过程的范围。