2-amino-6-methyl-5-[(5-methylbenzimidazol-2-yl)sulfanyl]-3,4-dihydro-4-oxo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1224514-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-amino-6-methyl-5-[(5-methylbenzimidazol-2-yl)sulfanyl]-3,4-dihydro-4-oxo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 2-amino-6-methyl-5-[(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1224514-00-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₆OS
• 分子量: 326.382
• InChiKey: CSUGPSOCLPHFJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-8-甲基-2,4,9-噻唑双环[4.3.0]壬烷-3,7,10-三烯-5-酮 、 2-巯基-5-甲基苯并咪唑 在 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到2-amino-6-methyl-5-[(5-methylbenzimidazol-2-yl)sulfanyl]-3,4-dihydro-4-oxo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新的吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成及其对人结肠癌细胞系的活性评估

  摘要：

  合成了新的吡咯并[2,3- d ]嘧啶，其通过硫连接基在第5位具有杂芳基取代基，并结合了诸如苯并咪唑和苯并噻唑等推定的药效基团作为杂芳基。所有化合物的细胞毒性作用均在HCT116结肠癌细胞系上进行。化合物6c和6h中的硝基苯并咪唑和嘧啶基杂环通过硫连接在第5位，是最有效的化合物，IC50值约为17.6μM。在测试的四种细胞凋亡诱导活性化合物中，6c以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.050

文献信息

• Synthesis of new pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives and evaluation of their activities against human colon cancer cell lines
  作者：Saritha Jyostna Tangeda、Achaiah Garlapati

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.050

  日期：2010.4

  with heteroaryl substitution at 5th position through sulfur linker were synthesized incorporating putative pharmacophoric moieties like benzimidazole and benzothiazole as heteroaryl groups. Cytotoxic effect of all the compounds was carried out on HCT116 colon cancer cell lines. Compounds 6c and 6h with nitrobenzimidazole and pyrimidyl heterocycles attached at 5th position via sulfur were the most potent

  合成了新的吡咯并[2,3- d ]嘧啶，其通过硫连接基在第5位具有杂芳基取代基，并结合了诸如苯并咪唑和苯并噻唑等推定的药效基团作为杂芳基。所有化合物的细胞毒性作用均在HCT116结肠癌细胞系上进行。化合物6c和6h中的硝基苯并咪唑和嘧啶基杂环通过硫连接在第5位，是最有效的化合物，IC50值约为17.6μM。在测试的四种细胞凋亡诱导活性化合物中，6c以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡。