(Z)-styryl 4-methylbenzoate | 1197032-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-styryl 4-methylbenzoate
• CAS: 1197032-41-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: TULKZAVAQDWJPQ-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 、 苯乙炔 在 C₅₄H₆₂N₁₀Ru⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-styryl 4-methylbenzoate 、 (E)-styryl 4-methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  双-N-杂环碳配体翼尖的立体控制：其钌化合物的配位行为及其催化响应

  摘要：

  将亚甲基连接的双-NHC配体的N-取代基从正丁基改变为庞大的均二甲苯基使配体配位从正常/正常模式转变为正常/异常模式。均三级翼尖基团提供[Ru II（Mes NHC（CH 2）NHC Mes）（Mes NHC（CH 2）a NHC Mes）（CH 3 CN）2 ] [PF 6 ] 2（1），其中一个是配体表现出混合的C 2 / C 4与相同金属的结合，而第二个配体利用C 2 / C 2用于金属配位的碳。相反，正丁基类似物导致金属氧化，在空气中结晶时会提供Ru III络合物[Ru（n Bu NHC（CH 2）NHC n Bu）2 Cl 2 ] [PF 6 ]（2）。两种配体均显示正常的C 2 / C 2配位。因此，所得的配合物表现出不同的结构和电子特性，这进一步反映在它们的催化反应中。在这项工作中，评估了这两种化合物对羧酸加成至末端炔烃的催化作用。异常绑定图1显示了与所有正常对应物2相比更高的活性和更好的选择性。

  DOI：

  10.1021/om300469n

文献信息

• Recyclable Solid Ruthenium Catalysts Supported on Metal Oxides for the Addition of Carboxylic Acids to Terminal Alkynes
  作者：Masami Nishiumi、Hiroki Miura、Kenji Wada、Saburo Hosokawa、Masashi Inoue

  DOI：10.1002/adsc.201000431

  日期：2010.11.22

  ruthenium catalyst (Ru/ZrO2) showed activity comparable to that of the ceria-supported catalyst. These catalysts were recyclable without a significant loss of activity, and the leaching of ruthenium species into the liquid phase was negligible after cooling the reaction mixture, which indicates marked superiority of the present solid oxide catalysts to conventional homogeneous catalysts.

  发现二氧化铈负载的钌催化剂（Ru / CeO 2）对于将各种羧酸加成至末端炔烃是非常有效的，从而以中等至高收率得到了相应的烯醇酯。反应的主要产物是反马尔科夫尼科夫加合物的E-异构体。在所研究的二氧化铈负载的钌催化剂中，使用具有氯化物配体的钌前体制备的催化剂表现出高活性。氧化锆负载钌催化剂（Ru / ZrO 2）显示出与二氧化铈负载的催化剂相当的活性。这些催化剂是可循环使用的，而没有明显的活性损失，并且在冷却反应混合物后，将钌类物质浸入液相中的可能性可忽略不计，这表明本发明的固体氧化物催化剂相对于常规的均相催化剂具有明显的优越性。