(3R,5S,6S,7S,7aS)-6,7-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-hexahydro-1H-pyrrolizine-3-carbonitrile | 1231217-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S,6S,7S,7aS)-6,7-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-hexahydro-1H-pyrrolizine-3-carbonitrile
• 英文别名: (3R,5S,6S,7S,8S)-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-3-carbonitrile
• CAS: 1231217-55-2
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₃
• 分子量: 468.596
• InChiKey: JQWDARVUYJCESU-MZBLVXSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 (3R,5S,6S,7S,7aS)-6,7-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-hexahydro-1H-pyrrolizine-3-carbonitrile 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2S,3S,5S,7aS)-1,2-bis-(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)-5-methyl-pyrrolizidine 、 (1S,2S,3S,5S,7aS)-1,2-bis(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)-5-methyl-pyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  Exploratory Studies en Route to 5-Alkyl-Hyacinthacines: Synthesis of 5-epi-(-)-Hyacinthacine A3 and (-)-Hyacinthacine A3

  摘要：

  从d-木糖衍生的多羟基环状硝酮出发，成功合成了5-epi-(-)-风信子素A3和(-)-风信子素A3。我们的合成策略可能普遍且灵活，适用于合成5-烷基-风信子素两种异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219540
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 (2S,3S,4S,5S)-3,4-bis-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(3,3-dimethoxypropyl)pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以8.2%的产率得到(3R,5S,6S,7S,7aS)-6,7-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-hexahydro-1H-pyrrolizine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Exploratory Studies en Route to 5-Alkyl-Hyacinthacines: Synthesis of 5-epi-(-)-Hyacinthacine A3 and (-)-Hyacinthacine A3

  摘要：

  从d-木糖衍生的多羟基环状硝酮出发，成功合成了5-epi-(-)-风信子素A3和(-)-风信子素A3。我们的合成策略可能普遍且灵活，适用于合成5-烷基-风信子素两种异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219540

文献信息

• Exploratory Studies en Route to 5-Alkyl-Hyacinthacines: Synthesis of 5-epi-(-)-Hyacinthacine A3 and (-)-Hyacinthacine A3
  作者：Chu-Yi Yu、Xiang-Guo Hu、Yue-Mei Jia、Junfeng Xiang

  DOI：10.1055/s-0029-1219540

  日期：2010.4

  Synthesis of 5-epi-(-)-hyacinthacine A3 and (-)-hyacinthacine A3 has been achieved from the d-xylose-derived polyhydroxylated cyclic nitrone. Our synthetic strategy is potentially general and flexible for the synthesis of both epimers of 5-alkyl-­hyacinthacines.

  从d-木糖衍生的多羟基环状硝酮出发，成功合成了5-epi-(-)-风信子素A3和(-)-风信子素A3。我们的合成策略可能普遍且灵活，适用于合成5-烷基-风信子素两种异构体。