(1'S,2'R,5R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,3-bis(methanesulfonyloxy)propyl]pyrrolidin-2-one | 1226791-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1'S,2'R,5R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,3-bis(methanesulfonyloxy)propyl]pyrrolidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(1S,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-bis(methylsulfonyloxy)propyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1226791-26-9
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₁₀S₂Si
• 分子量: 545.748
• InChiKey: WAZMOTAEFOQJAR-INMHGKMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'R,5R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,3-bis(methanesulfonyloxy)propyl]pyrrolidin-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(1'R,5R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)allyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-deoxy-7,8- di - epi -castanospermine的不对称全合成†

  摘要：

  高效，立体控制的合成 （6 S，7 S，8 S，8a R）-6,7,8-三羟基吲哚并咪唑 （别名 1-脱氧-7,8-二-表-泛精胺）（14）已经开发出来，它利用了不对称的乙烯基Mukaiyama aldol反应（VMAR）N-（叔丁氧羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（1）和2,3- O-异亚丙基-D-甘油醛（2）构造初始吡咯烷构件3和ene-烯 闭环易位反应（RCM）（9至10）来安装吲哚并idine啶骨架。合成步骤为13个步骤，总产率为19.5％。明确确定了14的构型和构象结构，并与先前发表的rac- 14和ent- 14的作业相面对。

  DOI：

  10.1039/b924721a
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (1'S,2'R,5R)-5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,3-dihydroxypropyl]-1-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-one 在 吡啶 作用下， 以90%的产率得到(1'S,2'R,5R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,3-bis(methanesulfonyloxy)propyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-deoxy-7,8- di - epi -castanospermine的不对称全合成†

  摘要：

  高效，立体控制的合成 （6 S，7 S，8 S，8a R）-6,7,8-三羟基吲哚并咪唑 （别名 1-脱氧-7,8-二-表-泛精胺）（14）已经开发出来，它利用了不对称的乙烯基Mukaiyama aldol反应（VMAR）N-（叔丁氧羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（1）和2,3- O-异亚丙基-D-甘油醛（2）构造初始吡咯烷构件3和ene-烯 闭环易位反应（RCM）（9至10）来安装吲哚并idine啶骨架。合成步骤为13个步骤，总产率为19.5％。明确确定了14的构型和构象结构，并与先前发表的rac- 14和ent- 14的作业相面对。

  DOI：

  10.1039/b924721a

文献信息

• Asymmetric total synthesis of 1-deoxy-7,8-di-epi-castanospermine
  作者：Vincenzo Zambrano、Gloria Rassu、Annamaria Roggio、Luigi Pinna、Franca Zanardi、Claudio Curti、Giovanni Casiraghi、Lucia Battistini

  DOI：10.1039/b924721a

  日期：——

  stereocontrolled synthesis of (6S,7S,8S,8aR)-6,7,8-trihydroxyindolizidine (alias 1-deoxy-7,8-di-epi-castanospermine) (14) has been developed, which exploits an asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol reaction (VMAR) between N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrole (1) and 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde (2) to construct the initial pyrrolidine building block 3, and an ene-ene

  高效，立体控制的合成 （6 S，7 S，8 S，8a R）-6,7,8-三羟基吲哚并咪唑 （别名 1-脱氧-7,8-二-表-泛精胺）（14）已经开发出来，它利用了不对称的乙烯基Mukaiyama aldol反应（VMAR）N-（叔丁氧羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（1）和2,3- O-异亚丙基-D-甘油醛（2）构造初始吡咯烷构件3和ene-烯 闭环易位反应（RCM）（9至10）来安装吲哚并idine啶骨架。合成步骤为13个步骤，总产率为19.5％。明确确定了14的构型和构象结构，并与先前发表的rac- 14和ent- 14的作业相面对。