2-(2-bromoethyl)-6-dimethylaminobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione | 171280-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromoethyl)-6-dimethylaminobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-bromoethyl)-6-(dimethylamino)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• CAS: 171280-72-1
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 347.211
• InChiKey: ARVDCJGYNSVQPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethyl)-6-dimethylaminobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-(dimethylamino)-2-(2-(4-((2-(2-((pyridin-2-ylmethylene)amino)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光下姜黄素氧化钒 (IV) 配合物的线粒体靶向光诱导抗癌活性

  摘要：

  氧化钒(IV)配合物VO(py-aebmz)(B)]Cl (1, 2)和VO(napth-py-aebmz)(cur)]Cl 3 ；py-aebmz = 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethylene)ethanamine, HB = 乙酰丙酮 (Hacac, 1) 和姜黄素 (Hcur, 2),nath-py-aebmz = 萘二甲酰亚胺已经制备、表征了与 py-aebmz 结合的 dna 分子，并研究了它们的光诱导 DNA 裂解活性和光细胞毒性。配合物 1-3 各自在 dmf/0.1 M tbap 中显示出 V-IV/V-III 氧化还原对在 -0.85 V 与 SCE 左右的不可逆循环伏安响应。该复合物通过羟基自由基和单线态氧途径在 454、530 和 647 nm 的可见光下显示出 DNA 光裂解活性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201402001
• 作为产物：
  描述：

  6-(N,N-dimethylamino)-2-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.05h， 以54%的产率得到2-(2-bromoethyl)-6-dimethylaminobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用负光致变色咪唑二聚体的开启模式荧光开关

  摘要：

  纳米结构的荧光成像需要在几种极性和非极性环境中开发荧光可切换分子。光致变色分子是可逆光触发荧光转换的重要类别。尽管已经报道了许多使用光致变色反应进行荧光切换的研究，但关于光致变色分子可逆地显示开启模式荧光切换的报道尽管很重要，但仍受到限制。在此，我们报告了基于负光致变色的光活化荧光，其中化合物在辐照后的吸收光谱相对于辐照前发生蓝移。我们将萘二甲酰亚胺单元作为绿色荧光团引入负光致变色联萘桥联咪唑二聚体。通过 Förster 共振能量转移，萘二甲酰亚胺单元的荧光在初始有色异构体（荧光量子产率：Φfluo. = 0.01）中被有效淬灭。相比之下，负光致变色反应形成的瞬态异构体的荧光量子产率增加到 0.75。荧光强度随着热逆反应而热降低以形成原始稳定的有色形式。这些结果表明负光致变色分子适用于开启模式荧光开关，并将为可逆荧光开关分子的发展提供有吸引力的见解。75在由负光致变色反应形成的瞬态异构体中

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01870

文献信息

• Functionalization of Peptides and Proteins by Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Jenefer Alam、Thomas H. Keller、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja102733a

  日期：2010.7.21

  The scope of the catalyst-free water-based Mukaiyama aldol reaction was explored through its application to the site-selective functionalization of N-terminal aldehydes of peptides and proteins. Various functional groups were introduced under mild and environmentally friendly conditions, with the first demonstration of aldol C-C bond formation in protein labeling studies. The efficiency and speed achieved in protein labeling can be of special interest in chemical biology studies.