(1S,2R)-2-(benzyloxy)-1-((R)-oxiran-2-yl)but-3-enyl acrylate | 1219744-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(benzyloxy)-1-((R)-oxiran-2-yl)but-3-enyl acrylate
• 英文别名: [(1S,2R)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-2-phenylmethoxybut-3-enyl] prop-2-enoate
• CAS: 1219744-57-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: NLWUFLUGJJWUBU-FMKPAKJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(benzyloxy)-1-((R)-oxiran-2-yl)but-3-enyl acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(oxiran-2-yl)-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-油烯内酯的全合成

  摘要：

  描述了油香烯内酯的首次全合成，油香烯内酯是最近从番荔枝科植物油茶（Cleistochlamys kirkii Oliver）中分离出来的一种新型天然产物。从对映体纯的C2对称结构单元开始，并使用Sharpless环氧化，选择性环氧化物开环和闭环易位反应，合成过程以六个步骤和18％的总收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo1002642
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Anhydro-4-O-benzyl-5,6-didesoxy-D-lyxo-hex-5-enitol 、 丙烯酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(1S,2R)-2-(benzyloxy)-1-((R)-oxiran-2-yl)but-3-enyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-油烯内酯的全合成

  摘要：

  描述了油香烯内酯的首次全合成，油香烯内酯是最近从番荔枝科植物油茶（Cleistochlamys kirkii Oliver）中分离出来的一种新型天然产物。从对映体纯的C2对称结构单元开始，并使用Sharpless环氧化，选择性环氧化物开环和闭环易位反应，合成过程以六个步骤和18％的总收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo1002642

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Cleistenolide
  作者：Bernd Schmidt、Oliver Kunz、Anne Biernat

  DOI：10.1021/jo1002642

  日期：2010.4.2

  The first total synthesis of Cleistenolide, a novel natural product recently isolated from the Annonaceae species Cleistochlamys kirkii Oliver, is described. The synthesis proceeds in six steps and 18% overall yield, starting from an enantiopure C2-symmetric building block and using a Sharpless epoxidation, a selective epoxide opening, and a ring-closing metathesis reaction.

  描述了油香烯内酯的首次全合成，油香烯内酯是最近从番荔枝科植物油茶（Cleistochlamys kirkii Oliver）中分离出来的一种新型天然产物。从对映体纯的C2对称结构单元开始，并使用Sharpless环氧化，选择性环氧化物开环和闭环易位反应，合成过程以六个步骤和18％的总收率进行。