(S)-(+)-2-butyl phenyl sulfide | 119785-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-(+)-2-butyl phenyl sulfide
• 英文别名: (S)-(+)-s-butyl phenyl sulfide；(S)-sec-butyl phenyl sulfide；(S)-2-butyl phenylthioether；(S)-2-butyl phenyl sulfide；[(2S)-butan-2-yl]sulfanylbenzene
• CAS: 119785-70-5
• 化学式: C₁₀H₁₄S
• 分子量: 166.287
• InChiKey: YKLUJQMOFAXHHI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-butyl phenyl sulfide 在 硫酸 、 Rh^(II)₂ [(R)-(+)-(methoxytrifluoromethylphenylacetate)]₄ 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 仲丁基苯基亚砜 、 (SS,SC)-(1-methylpropylthio)benzene-S-oxide
  参考文献：
  名称：

  立体异构的 2-丁基苯基亚砜及其与对映体纯四羧酸二铑络合物形成加合物的结合模式

  摘要：

  摘要 合成了 2-丁基苯基亚砜 1a 和 2a 及其对位取代衍生物 1b – 1e 和 2a – 2e（X = F、Br、NO 2 和 O H 3 ）的所有立体异构体。绝对构型源自用作起始材料的商业对映纯 2-丁醇，通过 X 射线衍射和旋光法。优选的构象由密度泛函和二阶 Moller-Plesset 计算确定。氧原子在 2-丁基取代亚砜和手性二铑配合物 Rh 的加合物形成平衡中占主导地位，尽管原则上硫原子是更强的供体。这是由于芳环和仲 2-丁基取代基产生的硫原子的空间屏蔽。亚砜的对映分化很容易通过二铑实验完成，即 在等摩尔量的 Rh* 存在下记录 NMR 光谱。与纯对映异构体相比，亚砜的非外消旋混合物的二铑实验中，复合物形成位移 (Δ δ ) 和非对映体分散效应 (Δ ν ) 不同。然而，这根本不影响 dirhodium 实验的效率。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.01.060
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-s-butyl bromide 、 苯硫酚 生成 (S)-(+)-2-butyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  几种亲核试剂与烷基锍盐的烷基化

  摘要：

  已经研究了二烷基苯基锍盐 (1) 与几种亲核试剂如酚、胺、烯醇盐离子和硫醇盐离子的反应。锍盐的烷基对酚盐离子（硬亲核试剂）的相对反应性如下：我:Et:i-Pr =1.0:1.34:3.44。在对甲苯硫醇盐离子（软亲核试剂）与 1 的烷基化中，发现了相反的反应性（Me:Et:i-Pr=1.0:0.22:0.03）。当具有旋光性 (S)-仲丁基的锍盐 (1e) 与酚盐离子反应时，获得旋光性 (R)-仲丁基苯基醚，其手性碳的构型发生反转原子。提出了通过硫烷中间体的反应机制，用于苯酚离子与烷基锍盐的烷基化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2593

文献信息

• Reactions of 5-(alkyl)thianthrenium and other sulfonium salts with nucleophiles
  作者：Bo Liu、Henry J. Shine

  DOI：10.1002/1099-1395(200102)14:2<81::aid-poc338>3.0.co;2-z

  日期：2001.2

  and PhS− ions. Whereas 4a gave only SN2 products, 4b gave SN2 and E2C products typical of SN2/E2C competition. Among the salts 5a–c displacement of the benzyl group was dominant (5a) or exclusive (5b, c), thus exhibiting the preferential displacement of a benzyl group that has been fully documented in earlier studies of SN2 reactions. Qualitative comparison showed that 3a (methyl) reacted much faster

  一系列具有烷基 (R) 基团 Me (a)、Et (b)、isoPr (c)、2-Bu (d)、环戊基 (g) 的 5-(烷基)三氟甲磺酸噻吩 (3a-d, g-i) )、环己基 (h) 和环庚基 (i) 通过用甲酸烷基酯和三氟甲磺酸 (三氟甲磺酸) 烷基化噻蒽 (Th) 来制备。用苄基溴和三氟甲磺酸银实现苄基化 (3f)。5-(新戊基)高氯酸噻蒽 (3e) 由噻蒽阳离子自由基高氯酸盐与二新戊基汞反应制备。甲基-(4a)和三氟甲磺酸环己基二苯基锍(4b)通过二苯硫醚的烷基化制备。苄基二甲基-(5a)、二苄基甲基-(5b)和苄基甲基苯基锍高氯酸盐(5c)以标准方式制备。研究了这些锍盐与碘离子和噻吩氧离子的反应，以便与我们之前报道的可比较的 5-（烷氧基）硫蒽和甲氧基二苯基锍盐的反应进行比较。据推断，3-5 与亲核试剂 (Nu-) I- 和 PhS- 的反应遵循传统的 SN2 和 E2C 路径。因此，盐
• Intramolecular cyclization of (.omega.-carboxyalkyl)sulfonium salts. A novel synthesis of macrocyclic lactones
  作者：Haruo Matsuyama、Takako Nakamura、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1021/jo00283a010

  日期：1989.10
• UMEMURA, KAZUYUKI;MATSUYAMA, HARUO;WATANABE, NOBUKO;KOBAYASHI, MICHIO;KAM+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2374-2383
  作者：UMEMURA, KAZUYUKI、MATSUYAMA, HARUO、WATANABE, NOBUKO、KOBAYASHI, MICHIO、KAM+

  DOI：——

  日期：——
• UMEMURA, KAZUYUKI;MATSUYAMA, HARUO;KAMIGATA, NOBUMASA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2593-2600
  作者：UMEMURA, KAZUYUKI、MATSUYAMA, HARUO、KAMIGATA, NOBUMASA

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI MICHIO; UMEMURA KAZUYUKI; MATSUYAMA HARUO, CHEM. LETT.,(1987) N 2, 327-328
  作者：KOBAYASHI MICHIO、 UMEMURA KAZUYUKI、 MATSUYAMA HARUO

  DOI：——

  日期：——