t-butyl 2-(triphenylphosphoranylidene)-4,4-dimethyl-3-oxovalerate | 152711-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl 2-(triphenylphosphoranylidene)-4,4-dimethyl-3-oxovalerate
• CAS: 152711-90-5
• 化学式: C₂₉H₃₃O₃P
• 分子量: 460.553
• InChiKey: CNHLCNRZXJGVLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  566.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 2-(triphenylphosphoranylidene)-4,4-dimethyl-3-oxovalerate 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以59%的产率得到t-butyl 2,3-dioxo-3-(t-butyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Wasserman, Harry H.; Ennis, David S.; Vu, Chi B., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 975 - 995

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸叔丁酯 在 氢氧化钾 、 牛血清白蛋白 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 64.08h， 生成 t-butyl 2-(triphenylphosphoranylidene)-4,4-dimethyl-3-oxovalerate
  参考文献：
  名称：

  Wasserman, Harry H.; Ennis, David S.; Vu, Chi B., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 975 - 995

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Infrared spectroscopy and ab initio computation in conformer determination of keto ester and diketo triphenylphosphonium ylides
  作者：Clifford A. Bunton、Fernando Castañeda

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.07.028

  日期：2009.11

  fits for both keto ester and diketo ylides. For both methods agreement between observed and predicted frequencies is lowest for the syn – anti di- t -butyl keto ester ylide, although, unlike the situation for diester ylides, one bulky alkyl group does not significantly degrade the fits. Comparison of predicted and observed acyl stretching frequencies is useful in establishing conformations of these stabilized

  摘要对于稳定的三苯基鏻酮酯叶立德，来自 HF/6-31G(d) 计算的抗酯基团的酰基拉伸频率与比例因子 SF = 0.866 拟合实验值，如早先估计的二酯叶立德，但比例因子 = 0.834 具有用于拟合合成酮组和合成 - 反二酮叶立德的数据。DFT 泛函 BLYP/6-31G(d)，文献中的比例因子 = 0.9945，通常对酮酯和二酮叶立德都有很好的拟合。对于这两种方法，观察到的和预测的频率之间的一致性对于顺 - 抗二叔丁基酮酯叶立德是最低的，尽管与二酯叶立德的情况不同，一个庞大的烷基不会显着降低拟合度。