3-[2-(2-Octoxybenzoyl)hydrazinyl]-3-oxopropanoic acid | 942996-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-(2-Octoxybenzoyl)hydrazinyl]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 942996-54-5
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: HZLIHPGCTUSMEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(2-Octoxybenzoyl)hydrazinyl]-3-oxopropanoic acid 在 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl N-[[5-[[[3-[2-[2,4-dioctoxy-5-[[[3-[2-(2-octoxybenzoyl)hydrazinyl]-3-oxopropanoyl]amino]carbamoyl]benzoyl]hydrazinyl]-3-oxopropanoyl]amino]carbamoyl]-2,4-dioctoxybenzoyl]amino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  螺旋分子双链：自互补的寡酰肼衍生物的多个氢键介导的组装。

  摘要：

  仔细检查对位酰肼衍生物7的X射线结构，得出了这样一个概念，即丙二酰基作为酰肼间连接基，可以得到氢键介导的分子双链。的络合作用研究7，8和9证实了这一假设。形成了两个四氢键合的异二聚体，其中观众排斥性的次级静电相互作用被发现在确定配合物的稳定性中起重要作用。在大量的研究1 - 4指出氢键模式可以在更长的低聚酰肼衍生物中持续存在，其链从单体延伸到四聚体。通过两个到十四个链间氢键获得分子双链体。除了影响双链的稳定性外，旁观者的排斥性二次静电相互作用在确定双链的动态行为方面也起着重要作用，如可变温度1 H NMR实验所示。红外研究证实，较长的低聚物中的氢键较强。1 − 4的装配STM技术也研究了HOPG的性能。分子力学计算进一步揭示了较长寡聚物的双螺旋结构。结果为开发具有明确结构的聚合物螺旋双链体提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/jo070525a
• 作为产物：
  描述：

  2-octyloxybenzoic acid hydrazide 在 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-[2-(2-Octoxybenzoyl)hydrazinyl]-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  螺旋分子双链：自互补的寡酰肼衍生物的多个氢键介导的组装。

  摘要：

  仔细检查对位酰肼衍生物7的X射线结构，得出了这样一个概念，即丙二酰基作为酰肼间连接基，可以得到氢键介导的分子双链。的络合作用研究7，8和9证实了这一假设。形成了两个四氢键合的异二聚体，其中观众排斥性的次级静电相互作用被发现在确定配合物的稳定性中起重要作用。在大量的研究1 - 4指出氢键模式可以在更长的低聚酰肼衍生物中持续存在，其链从单体延伸到四聚体。通过两个到十四个链间氢键获得分子双链体。除了影响双链的稳定性外，旁观者的排斥性二次静电相互作用在确定双链的动态行为方面也起着重要作用，如可变温度1 H NMR实验所示。红外研究证实，较长的低聚物中的氢键较强。1 − 4的装配STM技术也研究了HOPG的性能。分子力学计算进一步揭示了较长寡聚物的双螺旋结构。结果为开发具有明确结构的聚合物螺旋双链体提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/jo070525a

文献信息

• Supramolecular Substitution Reactions between Hydrazide-Based Molecular Duplex Strands: Complexation Induced Nonsymmetry and Dynamic Behavior
  作者：Yong Yang、Jun-Feng Xiang、Min Xue、Hai-Yu Hu、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1021/jo801139p

  日期：2008.8.1

  [GRAPHICS]Supramolecular substitution reactions between hydrazide-based oligomers 1a-c and 2a-c were systematically investigated. Each oligomer existed as hydrogen-bonding mediated molecular duplex strands or a polymeric zipper structure in apolar solvents. But when another oligomer with complementary hydrogen bonding sites was added, a heterodimer structure formed due to supramolecular substitution reaction driven by the formation of more hydrogen bonds, which was evidenced by NMR experiments, sometimes gel-sol transition. When a nonsymmetric oligomer and a symmetric oligomer were involved, complexation-induced nonsymmetry was observed. When two nonsymmetric oligomers were involved, two hydrogen-bonded isomers were observed in solution. Variable-temperature H-1 NMR experiments further revealed unique dynamic behavior for the individual oligomer and the complexes. When diacetyl-terminated oligomer 1c was involved, slides perpendicular to hydrogen bonds between two constituent molecules were observed, which led to complicated 1H NMR spectra at lower temperature; otherwise, high selectivity was obtained. Combined with the results we reported previously, a detailed picture of the structure-property relationship for our hydrazide-based oligomers was depicted, which would provide guidelines for the design of hydrazide-based fine-tuning functional materials.