(2S,3R)-3-(p-tolylamino)butan-2-ol | 1231757-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(p-tolylamino)butan-2-ol
• 英文别名: (2S,3R)-3-(4-methylphenylamino)butan-2-ol；(2S,3R)-3-(4-methylanilino)butan-2-ol
• CAS: 1231757-99-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: PCIOJWJKROKDJP-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 1,2-二甲基环氧乙烷 在 chloro-(S,S)-[[2,2'-][(1,2-cyclohexanediyl)bis(nitrilomethylidyne)]bis[4-(methylenephosphonium)-6-(tert-butylphenolato)]-[N,N',O,O']chromium(III)] dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(2S,3R)-3-(p-tolylamino)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的手性阳离子铬（III）Salen催化剂，用于反式环氧化物的氨基酸动力学拆分

  摘要：

  A series of new recyclable chiral dicationic chromium(III) salen complexes 1–10 bearing different substituents, viz., hydrogen, methyl, tert-butyl, triphenylphosphinomethyl, triethylaminomethyl, methylimidazolium, methylpyridinium, methyl-N,N-dimethylpyridinium at the 3,3′- and 5,5′- positions of the salen unit with (1S,2S)-(+)-1,2-diaminocyclohexane, (1S,2S)-(−)-1,2-diphenyl-1,2-diaminoethane, and

  DOI：

  10.1002/adsc.201000428

文献信息

• Development of recyclable chiral macrocyclic metal complexes for asymmetric aminolysis of epoxides: application for the synthesis of an enantiopure oxazolidine ring
  作者：Raj Kumar Tak、Manish Kumar、Mohd Nazish、Tushar Kumar Menapara、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan

  DOI：10.1039/c8nj02960a

  日期：——

  New recyclable chiral salen complexes Cr(III)1–7 were synthesized from various macrocyclic chiral ligands having multistereogenic chiral centers which work synergistically to give the best results in terms of the enantioselectivity and yield of the products. Among the synthesized complexes, the Cr(III)-4 salen complex efficiently catalyzed the ring opening reaction of various aromatic ester epoxides

  由具有大立体手性中心的各种大环手性配体合成了新的可回收的手性salen配合物Cr（III）1-7，它们在对映选择性和产物收率方面具有协同作用，从而获得最佳结果。在合成的配合物中，Cr（III）-4 salen配合物有效地催化了各种芳族​​酯环氧化物，反式环氧化物和内消旋体的开环反应。-与苯胺形成的环氧化物提供相应的β-氨基-α-羟基酯和β-氨基醇，其ee高达99％，收率高达95％。此外，手性纯的β-氨基-α-羟基酯被转化成药学上重要的恶唑烷环系统。此外，铬催化剂可循环使用多达5个循环，并保持其活性。