(+)-1D-2,3,5,6-tetra-O-benzyl-1-O-(4'-methoxybenzyl)-myo-inositol-4-(dibenzyl phosphate) | 1207434-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-1D-2,3,5,6-tetra-O-benzyl-1-O-(4'-methoxybenzyl)-myo-inositol-4-(dibenzyl phosphate)
• CAS: 1207434-97-6
• 化学式: C₅₆H₅₇O₁₀P
• 分子量: 921.036
• InChiKey: QIVHZWWIVBKGBJ-VMTGATCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.86
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1D-2,3,5,6-tetra-O-benzyl-1-O-(4'-methoxybenzyl)-myo-inositol-4-(dibenzyl phosphate) 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到(+)-1D-2,3,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol-4-(dibenzyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of phosphatidylinositol phosphate affinity probes

  摘要：

  报道了从五个关键的核心中间体A-E合成完整的磷脂酰肌醇磷酸类似物（PIPs）家族的方法。这些核心化合物通过选择性DIBAL-H和三甲基铝介导的裂解以及使用樟脑乙缩醛的解析保护过程，从肌醇原甲酸1中获得。将核心A-E与从所需保护的脂质侧链衍生的磷酰胺34和38偶联，得到了完全保护的PIPs。通过使用钯黑或碳上的钯氢氧化物在碳酸氢钠存在下的氢解，去除了剩余的保护基团，得到了完整的二棕榈酰和氨基PIP类似物42、45、50、51、58、59、67、68、76、77、82、83、92、93、99和100。利用包含这些化合物的亲和探针进行的研究，鉴定了参与PI3K细胞内信号网络的新蛋白，并允许对磷脂酰肌醇相互作用蛋白进行全面的蛋白质组学分析。

  DOI：

  10.1039/b913399b
• 作为产物：
  描述：

  C₅₆H₅₇O₉P 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.0751 g的产率得到(+)-1D-2,3,5,6-tetra-O-benzyl-1-O-(4'-methoxybenzyl)-myo-inositol-4-(dibenzyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of phosphatidylinositol phosphate affinity probes

  摘要：

  报道了从五个关键的核心中间体A-E合成完整的磷脂酰肌醇磷酸类似物（PIPs）家族的方法。这些核心化合物通过选择性DIBAL-H和三甲基铝介导的裂解以及使用樟脑乙缩醛的解析保护过程，从肌醇原甲酸1中获得。将核心A-E与从所需保护的脂质侧链衍生的磷酰胺34和38偶联，得到了完全保护的PIPs。通过使用钯黑或碳上的钯氢氧化物在碳酸氢钠存在下的氢解，去除了剩余的保护基团，得到了完整的二棕榈酰和氨基PIP类似物42、45、50、51、58、59、67、68、76、77、82、83、92、93、99和100。利用包含这些化合物的亲和探针进行的研究，鉴定了参与PI3K细胞内信号网络的新蛋白，并允许对磷脂酰肌醇相互作用蛋白进行全面的蛋白质组学分析。

  DOI：

  10.1039/b913399b