syn-ethyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenyldithiopropanoate | 103108-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: syn-ethyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenyldithiopropanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanedithioate
• CAS: 103108-44-7；103108-45-8；132785-99-0
• 化学式: C₁₂H₁₆OS₂
• 分子量: 240.39
• InChiKey: DFQMFCHCEMDENB-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl dithiopropionate 、 苯甲醛 、 lithium diisopropyl amide 生成 syn-ethyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenyldithiopropanoate
  参考文献：
  名称：

  MEYERS, A. I.;WALKUP, R. D., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 22, 5089-5106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereofacial selectivity via aldol reactions using ethyl dithioacetate and ethyl dithiopropionate enolates
  作者：A.I. Meyers、Robert D. Walkup

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96754-7

  日期：1985.1

  The lithium enolate of ethyl dithioacetate reacts with α-methyl aldehydes to yield the aldol products in which the syn configuration in the positions β and γ to the thiocarbonyl of the product is favored over the anti configuration. This selectivity is solvent-dependent, and is enhanced at lower temperatures. In most cases, syn:anti product ratios obtained under these conditions varied from 57:43 to

  二硫代乙酸乙酯的烯醇锂与α-甲基醛反应生成醛醇产物，其中相对于抗构象，在产物的硫代羰基的β和γ位的顺式构象更有利。该选择性取决于溶剂，并且在较低的温度下会提高。在大多数情况下，根据α-甲基醛的结构，在这些条件下获得的顺式：反式产物比率从57:43到> 99：1不等。当使二硫代丙酸乙酯的烯醇锂与α-甲基醛反应时，在产物混合物中仅检测到四种可能的非对映异构体中的两种。