N-benzyl-N-nitroso-(4-methyl)aniline | 5705-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-nitroso-(4-methyl)aniline
• 英文别名: N-benzyl-N-(p-tolyl)nitrous amide；N-Nitroso-N-benzyl-p-toluidin；N-benzyl-N-nitroso-p-toluidine；p-Tolyl-benzyl-nitrosamin；N-Benzyl-N-nitroso-p-toluidin；N-Nitroso-N-p-tolyl-benzylamin
• CAS: 5705-08-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: SLBAMQPDNRDJKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  413.3±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基对甲苯胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到N-benzyl-N-nitroso-(4-methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用亚硝酸叔丁酯在溶剂，金属和无酸条件下有效合成N-亚硝胺

  摘要：

  使用亚硝酸叔丁酯在无溶剂，无金属和无酸的条件下以高效的方式完成仲胺的N-亚硝基化反应。

  DOI：

  10.1039/c5gc02880a

文献信息

• Highly selective sp³ C–N bond activation of tertiary anilines modulated by steric and thermodynamic factors
  作者：Xiaodong Jia、Pengfei Li、Yu Shao、Yu Yuan、Honghe Ji、Wentao Hou、Xiaofei Liu、Xuewen Zhang

  DOI：10.1039/c7gc02775c

  日期：——

  A highly selective sp3 C–N cleavage of tertiary anilines was achieved using the TBN/TEMPO catalyst system. When N,N-diaklylanilines (alkyl, benzyl) were employed, the N–CH3 bond was selectively cleaved via radical C–H activation. Moreover, when the allyl group was installed, totally reverse selectivity was observed. It is worth noting that the solvent effect is also crucial to obtain high reaction

  使用TBN / TEMPO催化剂系统可实现对叔苯胺的高选择性sp 3 C–N裂解。当使用N，N-二烯丙基苯胺（烷基，苄基）时，N–CH 3键通过C–H自由基活化被选择性裂解。此外，当安装烯丙基时，观察到完全相反的选择性。值得注意的是，溶剂效应对于获得高反应效率和选择性也至关重要。
• Kohler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 241, p. 360
  作者：Kohler

  DOI：——

  日期：——