2-(1H-benzotriazol-1-yl)-4-(dichloromethylidene)-3-nitro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine | 1360690-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(1H-benzotriazol-1-yl)-4-(dichloromethylidene)-3-nitro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine
• 英文别名: 2-(1H-benzotriazol-1-yl)-4-(dichloromethylene)-3-nitro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine；2-(Benzotriazol-1-yl)-4-(dichloromethylidene)-3-nitropyrido[1,2-a]pyrimidine
• CAS: 1360690-08-9
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂N₆O₂
• 分子量: 375.174
• InChiKey: RICWCQOZOXCLAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzotriazol-1-yl)-4-(dichloromethylidene)-3-nitro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到4-(dichloromethylidene)-3-nitro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  基于1,1-双（1 H-苯并三唑-1-基）-和1,1-双（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）-的多取代吡啶并嘧啶，嘧啶和吡唑的合成3,4,4-三氯-2-硝基丁-1,3-二烯

  摘要：

  3,4,4-三氯-1,1-双（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）-2-硝基丁-1,3-二烯与2-氨基吡啶的反应得到多取代的吡啶基[1,2- a ]嘧啶衍生物的2-位带有氨基吡啶残基，而3,4,4-三氯-1,1-双（1 H-苯并三唑-1-基）-2-硝基丁-的杂环化作用用取代的2-氨基吡啶的1，3-二烯得到2-（1H -berrzotriazol-1-基）吡啶并[1,2- a ]嘧啶。多取代吡啶并[1,2- a的2-（吗啉-4-基），2-氨基和2-（2-羟乙基氨基）衍生物合成]嘧啶，并将含有2-羟乙基氨基的嘧啶转化为相应的4，5-二氯-1，2-噻唑-1-羧酸酯。揭示了三氯硝基-1,3-丁二烯的苯并三唑基和二甲基吡唑基衍生物杂环化为嘧啶和吡唑体系的具体特征。

  DOI：

  10.1134/s1070428020010042
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 1,1-bis(1H-benzotriazol-1-yl)-3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-diene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到2-(1H-benzotriazol-1-yl)-4-(dichloromethylidene)-3-nitro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 10: Synthesis of highly functionalized heterocycles with a rigid 6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane moiety

  摘要：

  3,4-二氯硝基丁二烯是各种氨基化和连续杂环化合物的宝贵构建块。部分保护的生物活性胺类化合物1、2与乙烯基、亚胺基或羰基氯反应，生成烯胺11、12、13、16、25、胺啉6以及酰胺20、21。随后，这些化合物成功地环化成高度官能化的吡唑27、28、嘧啶26和吡啶嘧啶24。对21、12和28的去保护只能部分实现。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.69

文献信息

• Polyhalonitrobutadienes as Versatile Building Blocks for the Biotargeted Synthesis of Substituted N-Heterocyclic Compounds
  作者：Viktor A. Zapol’skii、Ursula Bilitewski、Sören R. Kupiec、Isabell Ramming、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.3390/molecules25122863

  日期：——

  Substituted nitrogen heterocycles are structural key units in many important pharmaceuticals. A new synthetic approach towards heterocyclic compounds displaying antibacterial activity against Staphylococcus aureus or cytotoxic activity has been developed. The selective synthesis of a series of 64 new N-heterocycles from the three nitrobutadienes 2-nitroperchloro-1,3-butadiene, 4-bromotetrachloro-2-nitro-1

  取代的氮杂环是许多重要药物的结构关键单元。已经开发出一种新的合成方法来合成对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性或细胞毒活性的杂环化合物。由三种硝基丁二烯 2-硝基全氯-1,3-丁二烯、4-溴四氯-2-硝基-1,3-丁二烯和 (Z)-1,1,4- 选择性合成一系列 64 个新的 N-杂环三氯-2,4-二硝基丁-1,3-二烯证明是可行的。它们与 N-、O- 和 S-亲核试剂的反应可以快速获得推挽取代的苯并恶唑啉、苯并咪唑啉、咪唑烷、噻唑烷酮、吡唑、嘧啶、吡啶并嘧啶、苯并喹啉、异噻唑、二氢异恶唑和具有独特取代模式的噻吩。检查了 64 种合成化合物的抗菌活性。此外，七种化合物（噻唑烷酮、硝基嘧啶、吲哚、吡啶并嘧啶和噻吩衍生物）表现出显着的细胞毒性，IC50 值为 1.05 至 20.1 µM。总之，证明多卤代硝基丁二烯作为各种高度官能化的药学活性杂环的结构骨架具有有趣的潜力。