3-oxo-7α,12α,24-trimethoxy-5β-cholane | 1206475-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxo-7α,12α,24-trimethoxy-5β-cholane
• 英文别名: (5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-dimethoxy-17-[(2R)-5-methoxypentan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1206475-15-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄
• 分子量: 434.66
• InChiKey: TXTRYWSSYUPZBO-QORHGLQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-7α,12α,24-trimethoxy-5β-cholane 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.2 g的产率得到3α-oxa-A-homo-7α,12α,24-trimethoxy-5β-cholan-3-one
  参考文献：
  名称：

  首次从胆酸合成硫杂类固醇

  摘要：

  由于其潜在的生物活性，异类固醇仍然令人感兴趣。这促使我们合成在 A 环中具有杂原子的新型硫杂类固醇。我们着手描述一种新的通用方法，通过一个羟基的选择性氧化、Baeyer-Villiger 氧化和光解作为关键步骤，从胆酸制备 3-硫杂类固醇。报告了合成化合物的特征 (1) H 和 (13) C NMR 光谱特征。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2010.04.006
• 作为产物：
  描述：

  3,3-(ethylenedioxy)-7α,12α,24-trimethoxy-5β-cholane 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-oxo-7α,12α,24-trimethoxy-5β-cholane
  参考文献：
  名称：

  首次从胆酸合成硫杂类固醇

  摘要：

  由于其潜在的生物活性，异类固醇仍然令人感兴趣。这促使我们合成在 A 环中具有杂原子的新型硫杂类固醇。我们着手描述一种新的通用方法，通过一个羟基的选择性氧化、Baeyer-Villiger 氧化和光解作为关键步骤，从胆酸制备 3-硫杂类固醇。报告了合成化合物的特征 (1) H 和 (13) C NMR 光谱特征。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2010.04.006

文献信息

• First synthesis of thia steroids from cholic acid
  作者：Malika Ibrahim-Ouali、Luc Rocheblave

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.04.006

  日期：2010.10

  Heterosteroids remain interesting due to their potential biological activities. This prompted us to synthesize novel thia steroids possessing the heteroatom in the A-ring. We set out to describe a new and versatile method for preparing 3-thia steroids from cholic acid via a selective oxidation of one hydroxyl group, a Baeyer-Villiger oxidation and a photolysis as the key steps. The characteristic (1)H

  由于其潜在的生物活性，异类固醇仍然令人感兴趣。这促使我们合成在 A 环中具有杂原子的新型硫杂类固醇。我们着手描述一种新的通用方法，通过一个羟基的选择性氧化、Baeyer-Villiger 氧化和光解作为关键步骤，从胆酸制备 3-硫杂类固醇。报告了合成化合物的特征 (1) H 和 (13) C NMR 光谱特征。
• Synthesis of heterosteroids. First synthesis of oxa steroid from cholic acid
  作者：Malika Ibrahim-Ouali、Nicaise Botsi-Nkomendi、Luc Rocheblave

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.141

  日期：2010.1

  We wish to report here a new and efficient partial synthesis of 3-oxa-5β-steroid, the first oxa steroid synthesized from cholic acid.

  我们希望在此报告3-oxa-5β-类固醇的一种新的有效部分合成方法，这是第一种由胆酸合成的oxa类固醇。