5,6-dihydro-5R-acetyl-6R-(2,5-dimethoxysulfenyl)thymidine | 1574502-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5,6-dihydro-5R-acetyl-6R-(2,5-dimethoxysulfenyl)thymidine
• CAS: 1574502-01-4
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₉S
• 分子量: 470.5
• InChiKey: JLLDVOKSVJNTRX-VOWMUASXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  143.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 5,6-dihydro-5R-acetyl-6R-(2,5-dimethoxysulfenyl)thymidine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以69%的产率得到5'-DMT-5,6-dihydro-5R-acetyl-6R-(2,5-dimethoxythiophenyl)-thymidine
  参考文献：
  名称：

  DNA 中的 5,6-二氢嘧啶过氧自由基反应性

  摘要：

  核碱基自由基是 DNA 中由于氧化应激而产生的主要活性物质家族。两个这样的自由基，5-羟基-5,6-dihydrothymidin-6-yl 自由基 (1) 和 5,6-dihydrouridin-6-yl 自由基 (5)，是在从光化学前体化学合成的寡核苷酸中独立产生的。核碱基都不会在单链或双链 DNA 中产生直接的链断裂或碱不稳定损伤。由 O2 捕获产生的相应过氧自由基添加到 5'-相邻的核碱基上，优先选择 dG。远端 dG 也被过氧自由基氧化损伤。使用各种序列的实验表明远端损伤是通过 5'-相邻 dG 的共价修饰发生的，但没有证据表明核碱基过氧自由基进行电子转移。

  DOI：

  10.1021/ja412562p
• 作为产物：
  描述：

  3',5'bis-TBDMS-5,6-dihydro-5R-hydroxy-6R-(2,5-dimethoxythiophenyl)thymidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,6-dihydro-5R-acetyl-6R-(2,5-dimethoxysulfenyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  DNA 中的 5,6-二氢嘧啶过氧自由基反应性

  摘要：

  核碱基自由基是 DNA 中由于氧化应激而产生的主要活性物质家族。两个这样的自由基，5-羟基-5,6-dihydrothymidin-6-yl 自由基 (1) 和 5,6-dihydrouridin-6-yl 自由基 (5)，是在从光化学前体化学合成的寡核苷酸中独立产生的。核碱基都不会在单链或双链 DNA 中产生直接的链断裂或碱不稳定损伤。由 O2 捕获产生的相应过氧自由基添加到 5'-相邻的核碱基上，优先选择 dG。远端 dG 也被过氧自由基氧化损伤。使用各种序列的实验表明远端损伤是通过 5'-相邻 dG 的共价修饰发生的，但没有证据表明核碱基过氧自由基进行电子转移。

  DOI：

  10.1021/ja412562p