N^α-benzyl-N^α-(benzyloxycarbonyl)-N^β-(tert-butyloxycarbonyl)hydrazine | 57699-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^α-benzyl-N^α-(benzyloxycarbonyl)-N^β-(tert-butyloxycarbonyl)hydrazine
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 57699-97-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: PAKGTBCCXPBWKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-benzyl-N^α-(benzyloxycarbonyl)-N^β-(tert-butyloxycarbonyl)hydrazine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 [N'-Benzyl-N'-benzyloxycarbonyl-N-(2,2-dimethyl-propionyl)-hydrazino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stepwise synthesis of tetrasubstituted hydrazines

  摘要：

  一种新的三保护肼试剂已被制备并应用于烷基化/酰基化反应，可用于高纯度和高产率的四取代衍生物的逐步合成。

  DOI：

  10.1039/a703008h
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1-benzyloxycarbonyl-2-tert-butyloxycarbonyl-2-(4-toluenesulfonyl)-hydrazine 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 反应 0.5h， 生成 N^α-benzyl-N^α-(benzyloxycarbonyl)-N^β-(tert-butyloxycarbonyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  A Practical Reagent for the Synthesis of Substituted Hydrazines

  摘要：

  一种实用、廉价的三保护肼试剂--2-苄基-氧羰基-1-叔丁氧羰基-1-（4-甲基苯磺酰基）肼，1-Boc-1-Tos-2-Z-肼 (2) 以 100 毫摩尔的规模制备出来，并对其在逐步合成不对称取代的肼中的应用进行了研究。即使在强制条件下，使用三个保护基团也能避免硝基发生不希望发生的取代。最初的烷基化可以定量完成，然后去除甲苯基。由于磺酰胺氮原子上存在一个叔丁氧羰基，镁在干燥甲醇中可还原性地裂解原本相当稳定的磺酰胺官能团，从而提供第二个烷基化位点。这种中间体最近被转化为四取代肼。通过超声处理，这种还原反应一般可在 30 分钟内完成。与前一种试剂相比，新试剂对碱的稳定性有所提高，更适合大规模生产，也更经济。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1368

文献信息

• Preparation of Multiply Protected Alkylhydrazine Derivatives by Mitsunobu and PTC Approaches
  作者：Nicolas Brosse、Maria-Fatima Pinto、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1002/ejoc.200300445

  日期：2003.12

  Alkylation reactions of hydrazine derivatives by Mitsunobu or PTC approaches are described. It has been shown that aminophthalimide derivatives are better acidic partners than their aminoimidodicarbonate (NBoc2) analogues, the presence of the phthaloyl group increasing the acidity of the sole proton and concomitantly reducing steric hindrance. Moreover, N-aminophthalimide derivatives can be efficiently

  描述了通过 Mitsunobu 或 PTC 方法对肼衍生物进行烷基化反应。已经表明，氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物是比它们的氨基亚氨基二碳酸酯 (NBoc2) 类似物更好的酸性伙伴，邻苯二甲酰基的存在增加了唯一质子的酸度并同时减少了空间位阻。此外，N-氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物可以在非常温和的条件下通过三阶段、一瓶程序有效地转化为相应的 N-氨基-亚胺二碳酸酯。这些程序也可以有效地用于制备正交 Nα,Nβ-diprotected α-肼酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Mild, efficient cleavage of arenesulfonamides by magnesium reduction
  作者：Barthélémy Nyasse、Leif Grehn、Ulf Ragnarsson

  DOI：10.1039/a701408b

  日期：——

  The cleavage of arenesulfonamides via N-arenesulfonylcarbamates is achieved within a few minutes under ultrasonic conditions by reaction with magnesium in anhydrous methanol.

  在无水甲醇中，使用镁与N-芳基磺酰氨基碳酸酯的反应，在超声波条件下实现了芳基磺酰胺的裂解，仅需几分钟。
• Experiments related to the synthesis and analysis of a hydrazine library †
  作者：Ulf Ragnarsson、Bengt Fransson、Leif Grehn

  DOI：10.1039/b000139m

  日期：——

  Substitutions under competition conditions are performed with a triprotected hydrazine reagent A as nucleophile and various halides as electrophiles and the product distribution determined by HPLC. Subsequently, after partial deprotection, stepwise substitution on the other nitrogen is studied similarly in order to define the scope of such reagents for the synthesis of libraries comprising multisubstituted hydrazines. In the course of this work a large number of partially protected hydrazine derivatives are prepared and characterized spectroscopically and chromatographically. The results indicate that n-alkyl and benzyl halides are of comparable reactivity under the conditions used, whereas others deviate too much in this respect as a result of which product mixtures severely distorted from equimolar ones are formed. In the course of this work, hydrazine libraries containing up to nine components are characterized quantitatively.

  在竞争条件下，使用三保护氢肼试剂A作为亲核试剂，采用各种卤化物作为电亲和体进行取代反应，并通过高效液相色谱（HPLC）确定产物分布。随后，在部分去保护后，研究其他氮上的逐步取代反应，以明确这种试剂在合成包含多取代氢肼的文库中的适用范围。在此过程中，制备和表征了大量部分保护的氢肼衍生物，采用光谱学和色谱学方法进行分析。结果表明，n-烷基和苄基卤化物在所用条件下的反应性相当，而其他卤化物由于反应性差异过大，导致形成的产物混合物严重偏离等摩尔比。在此工作中，最多包含九个组分的氢肼文库经过定量表征。
• Dutta; Morley, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, # 17, p. 1712 - 1720
  作者：Dutta、Morley

  DOI：——

  日期：——
• Very efficient one-pot conversion of N-aminophthalimide derivatives into the corresponding N-amino-di-tert-butyl imidodicarbonates
  作者：Nicolas Brosse、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02128-1

  日期：2002.1

  The phthaloyl group can be efficiently converted in very mild conditions into bis-tert-butyloxycarbonyl group using MeNH2, then Boc(2)O/DMAP, in a one-flask protocol. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.