4-(dimethylamino)benzyl 4-(dimethylamino)benzoate | 104736-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)benzyl 4-(dimethylamino)benzoate
• 英文别名: [4-(Dimethylamino)phenyl]methyl 4-(dimethylamino)benzoate
• CAS: 104736-55-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: QQQDMDYGEMTEBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)lanthanum(III) 作用下， 反应 24.0h， 以35%的产率得到4-(dimethylamino)benzyl 4-(dimethylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  同质镧系酰胺作为炔烃加氢胺化和Tishchenko反应的均相催化剂。

  摘要：

  [Ln [N（SiMe3）2] 3]（1）（Ln = Y，镧系元素）第3组金属和镧系元素的均衡双（三甲基甲硅烷基）酰胺代表了新的Tishchenko预催化剂，并且在一定程度上在一定程度上，是氨基炔烃的加氢胺化/环化的前催化剂。结果表明，1是Tishchenko反应最活跃的催化剂。这一贡献提供了对反应范围，底物选择性，镧系元素离子尺寸效应以及Tishchenko反应在1催化下的动力学/动力学方面的研究。通过使用大中心金属和电子-取出基材。相对于基材，反应速率是二阶的。虽然基板上的供体原子（例如氮，氧或硫）会降低转换频率，图1显示了对大量官能团的耐受性。对于氨基炔烃的加氢胺化/环化反应，其活性比众所周知的茂金属催化剂低。另一方面，1比茂金属更容易获得（一步合成或可商购），因此可能是有吸引力的替代催化剂。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010716)7:14<3078::aid-chem3078>3.0.co;2-e

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Ester Reductions Applied to Pharmaceutical Intermediates
  作者：Youssef Shaalan、Lee Boulton、Craig Jamieson

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00410

  日期：2020.11.20

  Ruthenium pincer complexes were synthesized and used for catalytic ester reductions under mild conditions (∼5 bar of hydrogen). An experimental design approach was used to optimize the conditions for yield, purity, and robustness. Evidence for the catalytically active ruthenium dihydride species is presented. Observed intermediates and side products, as well as time-course data, were used to build

  合成了钌钳配合物，并在温和的条件下（约5 bar的氢气）用于催化酯的还原。实验设计方法用于优化产量，纯度和稳健性的条件。提供了具有催化活性的二氢化钌物质的证据。观察到的中间体和副产品，以及时程数据，用于建立机械洞察力。通过分批和连续流两种药物相关酯的按比例放大还原，进一步证明了该优化程序。
• Formamides as Lewis Base Catalysts in S_NReactions-Efficient Transformation of Alcohols into Chlorides, Amines, and Ethers
  作者：Peter H. Huy、Sebastian Motsch、Sarah M. Kappler

  DOI：10.1002/anie.201604921

  日期：2016.8.16

  and waste‐balance (E‐factor down to 2). Chiral substrates are converted with excellent levels of stereochemical inversion (99 %→≥95 % ee). In a practical one‐pot procedure, the primary formed chlorides can be further transformed into amines, azides, ethers, sulfides, and nitriles. The value of the method was demonstrated in straightforward syntheses of the drugs rac‐Clopidogrel and S‐Fendiline.

  简单的甲酰胺催化剂可促进以苯甲酰氯为唯一试剂将醇类有效转化为烷基氯。这些亲核取代是通过亚胺基活化的醇作为中间体进行的。这种新颖的方法甚至可以在无溶剂条件下进行，其特点是具有出色的官能团耐受性，可扩展性（> 100 g）和废物平衡（电子因子低至2）。手性底物的转化具有优异的立体化学转化水平（99％→≥95％ee）。在实际的一锅法中，初步形成的氯化物可以进一步转化为胺，叠氮化物，醚，硫化物和腈。该方法的价值在药物rac ‐ Clopidogrel和S‐芬迪林。
• Pasha, M. A.; Ravindranath, B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1068 - 1069
  作者：Pasha, M. A.、Ravindranath, B.

  DOI：——

  日期：——
• PASHA M. A.; RAVINDRANATH B., INDIAN J. CHEM., 24,(1985) N 10, 1068-1069
  作者：PASHA M. A.、 RAVINDRANATH B.

  DOI：——

  日期：——