(1aR,4S,5R,6R,6bS)-5,6-bis(benzyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)hexahydro-1aH-oxireno[2,3-a]pyrrolizine | 1204748-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1aR,4S,5R,6R,6bS)-5,6-bis(benzyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)hexahydro-1aH-oxireno[2,3-a]pyrrolizine
• 英文别名: [(1S,2S,4R,7S,8R,9R)-8,9-bis(phenylmethoxy)-3-oxa-6-azatricyclo[4.3.0.02,4]nonan-7-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1204748-37-7
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₄Si
• 分子量: 481.707
• InChiKey: AECOZPQARFCHJO-IAEDMQEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,4S,5R,6R,6bS)-5,6-bis(benzyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)hexahydro-1aH-oxireno[2,3-a]pyrrolizine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到(1R,5S,6R,7R,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由共同的前体完全合成单花青素A，木麻黄，Australine，3- Epi - Australine和3,7-Di- Epi - Australine

  摘要：

  描述了一种灵活的方法，可从一种常见的手性2,5-二氢吡咯前体非对映选择性地合成吡咯烷核生物碱单花碱A，木麻黄，奥曲林和3- Epi- australine和非天然差向异构体3,7-di- epi - australine 。

  DOI：

  10.1021/jo902355p
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-4-((1S,2S,5R)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(1aR,4S,5R,6R,6bS)-5,6-bis(benzyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)hexahydro-1aH-oxireno[2,3-a]pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  由共同的前体完全合成单花青素A，木麻黄，Australine，3- Epi - Australine和3,7-Di- Epi - Australine

  摘要：

  描述了一种灵活的方法，可从一种常见的手性2,5-二氢吡咯前体非对映选择性地合成吡咯烷核生物碱单花碱A，木麻黄，奥曲林和3- Epi- australine和非天然差向异构体3,7-di- epi - australine 。

  DOI：

  10.1021/jo902355p

文献信息

• Total Synthesis of Uniflorine A, Casuarine, Australine, 3-<i>epi</i>-Australine, and 3,7-Di-<i>epi</i>-australine from a Common Precursor
  作者：Thunwadee Ritthiwigrom、Anthony C. Willis、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo902355p

  日期：2010.2.5

  A flexible method for the diastereoselective total synthesis of the pyrrolizidine alkaloids uniflorine A, casuarine, australine, and 3-epi-australine and the unnatural epimer 3,7-di-epi-australine from a common chiral 2,5-dihydropyrrole precursor is described.

  描述了一种灵活的方法，可从一种常见的手性2,5-二氢吡咯前体非对映选择性地合成吡咯烷核生物碱单花碱A，木麻黄，奥曲林和3- Epi- australine和非天然差向异构体3,7-di- epi - australine 。