3-溴-4-碘噻吩 | 73882-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3-溴-4-碘噻吩
• 英文名称: 3-bromo-4-iodothiophene
• 英文别名: 4-bromo-3-iodothiophene；3-iodo-4-bromothiophene
• CAS: 73882-41-4
• 化学式: C₄H₂BrIS
• 分子量: 288.934
• InChiKey: IIKCBCVSLGOBRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光、干燥、密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-碘噻吩 、 1-壬醇 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3-nonyloxy-4-bromothiophene
  参考文献：
  名称：

  Thienyl-nonatetraenoic acid derivatives with anti-rheumatic activity

  摘要：

  新型的9-噻吩基-3,7-二甲基-2,4,6,8-壬四烯酸，其中噻吩基被烷基和烷氧基取代，以及其衍生物可用作疾病修饰性抗风湿药物和免疫抑制剂。

  公开号：

  EP0510473A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴噻吩 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以67%的产率得到3-溴-4-碘噻吩
  参考文献：
  名称：

  关于甲醇离子与溴碘噻吩的反应

  摘要：

  3-溴-2-碘噻吩与甲醇钠在甲醇，吡啶或六甲基磷酸三酰胺中的反应以及4-溴-2-碘-和4-溴-3-碘噻吩在吡啶中的相同反应导致卤素-跳舞，得到3-溴噻吩，溴-碘噻吩，二碘-溴噻吩和三碘-溴噻吩的相同混合物。在氧化铜的存在下，所有三种异构体溴碘代噻吩与甲醇钠在甲醇中的反应得到4-溴-2-甲氧基噻吩。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170133

文献信息

• Pd/Cu-Catalyzed Cascade C(sp³)–H Arylation and Intramolecular C–N Coupling: A One-Pot Synthesis of 3,4-2<i>H</i>-Quinolinone Skeletons
  作者：Han-Zhi Xiao、Wen-Shu Wang、Yu-Song Sun、Hao Luo、Bo-Wen Li、Xiao-Dong Wang、Wei-Li Lin、Fei-Xian Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00214

  日期：2019.3.15

  In this letter, we successfully explored a cascade Pd/Cu-catalyzed intermolecular C(sp3)–H arylation of amides and intramolecular C–N coupling reaction. This method provides a one-pot strategy to synthesize 3,4-2H-quinolinone with good regioselectivity of C–H arylation and C–N coupling from C–I and C–X bonds from readily available starting materials.

  在这封信中，我们成功地探索了级联Pd / Cu催化的酰胺间C（sp 3）-H芳基化和分子内C-N偶联反应。该方法提供了一种一锅法，可从容易获得的起始原料中合成具有良好的C–H芳基化区域选择性和C–N和C–N键的C–N区域选择性的3,4-2 H-喹啉酮。
• Ring fusion isomers of dithienoborepins: perturbations of electronic structure, aromaticity, and reactivity in boron-containing polycyclic heteroaromatics
  作者：David R. Levine、Reid E. Messersmith、Maxime A. Siegler、John D. Tovar

  DOI：10.1139/cjc-2016-0493

  日期：2017.4

  Through a combination of rational design and synthetic serendipity, two new structural isomers of the dithienoborepin (DTB) architecture have been realized. Unlike previous members of this family, these boron-containing polycyclic aromatics are unsymmetrical with respect to the fusion orientation of the central borepin and flanking thiophene rings. Characterization of the unsymmetrical dithienoborepins through

  通过合理设计和合成意外的结合，已经实现了二噻吩并硼烷 (DTB) 架构的两种新的结构异构体。与该家族以前的成员不同，这些含硼多环芳烃在中心孔销和侧翼噻吩环的融合方向上是不对称的。通过光谱学、晶体学、电化学和计算方法对不对称二噻吩并硼烷的表征表明，电子学、芳香性和化学反应性在整个系列中可能存在细微差异（如 DTB 3）或显着不同（DTB 4），如每个结构中独特的 π 共轭的性质。三种最密切相关的 DTB 异构体（1、2、
• 稠杂环化合物及其制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN106317070B

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明公开了一种稠杂环化合物及其制备方法，其结构通式如式1所示，X选自S或Se；Y选自S、Se或O中的任一种；R1和R2均选自氢或碘，且R1和R2不相同；R3选自‑OH、‑OR4或聚醚基中的任一种，其中，R4为C1‑C30的直链或支链的烷基或者被卤素取代的C1‑C30的直链或支链的烷基。通过一系列的反应和水解即可得到，同时，本发明也提供式2所示中间体及其制备方法。制备方法简单，原料来源广泛，各步反应的产物收率高，因而能够获得更高的目标产物收率；式1所示化合物可用于合成半导体聚合物，亦可作为合成其它稠杂环化合物的母体化合物。式2所示中间可采用多种方式进行结构修饰，从而获得具有多种结构的衍生物。
• Structure−Property Investigations of Conjugated Thiophenes Fused onto a Dehydro[14]annulene Scaffold
  作者：Matthew J. O’Connor、Robert B. Yelle、Lev N. Zakharov、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/jo800225u

  日期：2008.6.1

  A series of 12 thieno-fused macrocycles based on the dehydro[14]annulene framework have been prepared. Studies have focused on the optical and electronic properties of the dehydrobenzothieno[14]annulenes (DBTAs) and dehydrothieno[14]annulenes (DTAs) utilizing NMR spectroscopy, UV−vis spectrophotometry, electrochemistry, and DFT computations. X-ray crystal structures were also obtained for two of the

  基于脱氢[14]环戊烯骨架，已经制备了一系列12个硫杂稠合的大环。利用NMR光谱，紫外可见分光光度法，电化学和DFT计算，研究集中于脱氢苯并噻吩并[14]环烯（DBTA）和脱氢噻吩并[14]环烯（DTA）的光学和电子性质。还为两个大环获得了X射线晶体结构。根据噻吩的相对取向，发现结构-性质关系显着变化。发现这些大环的稳定性，性质和反应性是脱氢环戊烯而不是低聚噻吩的更典型的特征。
• Syntheses of Novel Dithieno[2,3-b;3',2'-f]- and Dithieno[3,4-b;3',4'-f]heteroepines Containing Group 14, 15, and 16 Heavier Elements
  作者：Takashi Tsuchiya、Shuji Yasuike、Fumio Nakashima、Jyoji Kurita

  DOI：10.3987/com-97-7930

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