3-溴-4-碘苯甲腈 | 1000577-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-碘苯甲腈
• 英文名称: 3-bromo-4-iodobenzonitrile
• CAS: 1000577-94-5
• 化学式: C₇H₃BrIN
• 分子量: 307.916
• InChiKey: COMRZEYMBSUAGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  308.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

3-溴-4-碘苯甲腈MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-碘苯甲腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(4-cyano-2'-fluoro-biphenyl-2-ylsulfanyl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  功能化二苯并噻吩的合成 - 基于 Pd 催化 CC 和 CS 键形成的高效三步法

  摘要：

  提出了一种新颖有效的三步法，用于从常见的起始材料和使用钯催化的碳-碳和碳-硫键形成合成功能化二苯并噻吩 (DBT)。与先前报道的方法相比，反应条件提供了显着改善的官能团耐受性和区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001393
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴苯腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-溴-4-碘苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  金（I）-烯丙炔的级联环化反应用于熔融环丙烷和Ac的合成

  摘要：

  亚苯基拴链的烯炔与苯并呋喃的金催化反应产生了1-（萘-1-基）环丙烷[ b ]苯并呋喃衍生物，而苯并呋喃不存在时1-烯基-2-乙炔基-3-甲基苯衍生物的反应以高收率得到啶。这些结果可以通过炔基部分在活化的丙二烯上的亲核攻击以形成乙烯基阳离子中间体来合理化。

  DOI：

  10.1002/anie.201903384

文献信息

• Synthesis of Functionalized Benzo[b]thiophenes by the Intramolecular Copper-Catalyzed Carbomagnesiation of Alkynyl(aryl)thioethers
  作者：Thomas Kunz、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201106734

  日期：2012.2.20

  Highly functional: A copper(I)‐catalyzed intramolecular carbomagnesiation under mild conditions transforms readily available alkynyl(aryl)thioethers into magnesiated benzothiophenes. Subsequent reaction with various electrophiles (acid chlorides, allyl bromides, aryl halides) provides polyfunctional benzo[b]thiophenes (see scheme). Further modification of the cyclization products affords highly diversified

  高度功能化：在温和条件下，铜（I）催化的分子内碳镁化作用可将易得的炔基（芳基）硫醚转变成镁化的苯并噻吩。随后与各种亲电试剂（酰氯，烯丙基溴，芳基卤化物）反应，可得到多官能的苯并[ b ]噻吩（请参见方案）。环化产物的进一步修饰提供了高度多样化的苯并噻吩衍生物和新的杂环支架。
• Palladium-Catalyzed [4 + 3] or [2 + 2 + 3] Annulation via C–H Activation and Subsequent Decarboxylation: Access to Heptagon-Embedded Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Xiumei Yang、Xiahong Chen、Yankun Xu、Minghao Zhang、Guobo Deng、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00520

  日期：2021.4.2

  attractive challenge. Herein a novel palladium-catalyzed [4 + 3] decarboxylative annulation of 2-iodobiphenyls with 2-(2-halophenyl)acrylic acids is reported, which provides an efficient approach for assembling various tribenzo[7]annulenes via a C–H activation and decarboxylation process. Moreover, tribenzo[7]annulenes can be also synthesized via a [2 + 2 + 3] decarboxylative annulation strategy by employing

  在多环芳烃骨架中构造七元环仍然是一个众所周知的难题，但仍是一个有吸引力的挑战。本文报道了一种新颖的钯催化2-碘联苯与2-（2-卤代苯基）丙烯酸的[4 ​​+ 3]脱羧环化反应，它提供了一种通过C–H活化和组装各种三苯并[7]环烯的有效方法。脱羧过程。而且，三苯并[7]环戊烯还可以通过[2 + 2 + 3]脱羧环化策略，通过使用容易获得的1,2-卤代苯，苯基硼酸和2-（2-卤代苯基）丙烯酸来合成。
• Pd/Cu-Catalyzed Cascade C(sp³)–H Arylation and Intramolecular C–N Coupling: A One-Pot Synthesis of 3,4-2<i>H</i>-Quinolinone Skeletons
  作者：Han-Zhi Xiao、Wen-Shu Wang、Yu-Song Sun、Hao Luo、Bo-Wen Li、Xiao-Dong Wang、Wei-Li Lin、Fei-Xian Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00214

  日期：2019.3.15

  In this letter, we successfully explored a cascade Pd/Cu-catalyzed intermolecular C(sp3)–H arylation of amides and intramolecular C–N coupling reaction. This method provides a one-pot strategy to synthesize 3,4-2H-quinolinone with good regioselectivity of C–H arylation and C–N coupling from C–I and C–X bonds from readily available starting materials.

  在这封信中，我们成功地探索了级联Pd / Cu催化的酰胺间C（sp 3）-H芳基化和分子内C-N偶联反应。该方法提供了一种一锅法，可从容易获得的起始原料中合成具有良好的C–H芳基化区域选择性和C–N和C–N键的C–N区域选择性的3,4-2 H-喹啉酮。
• Catalytic Enantioselective Tautomerization of Metastable Enamines
  作者：Jingjing Liu、Xin Yang、Zhijun Zuo、Jiang Nan、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03605

  日期：2018.1.5

  The first example of catalytic enantioselective tautomerization of structurally labile but isolable enamines for accessing their chiral imine-tautomers is described. Kinetically stable enamine-based dibenzo[b,d]azepines were tautomerized by a simple chiral BINOL–phosphoric acid, providing a variety of seven-membered imine products bearing both central and axial stereogenic elements in good yields (up

  描述了结构不稳定但可分离的烯胺催化手性亚胺-互变异构体的催化对映选择性互变异构的第一个实例。动力学稳定的基于烯胺的二苯并[ b，d ]]庚因通过简单的手性BINOL-磷酸互变异构，提供了多种具有中心和轴向立体异构元素的七元亚胺产品，收率高（高达96％），且具有优异的收率。对映体和非对映体选择性（高达97％ee，> 20：1 dr）。
• A chemo- and regioselective Pd(0)-catalyzed three-component spiroannulation
  作者：Jiaoyu Wu、Lu Bai、Lingbo Han、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1039/d0cc07389j

  日期：——

  A chemo- and regioselective Pd(0)-catalyzed spiroannulation has been successfully developed. The key feature of this method is the use of readily available 1,2-dihaloarenes, alkynes and 2-naphthols for the rapid assembly of spirocarbocyclic molecules. Mechanistic studies revealed that this domino reaction proceeded through a cascade of oxidative addition to Pd(0), alkyne migratory insertion, and 2

  化学和区域选择性的Pd（0）催化的螺环化已成功开发。该方法的关键特征是使用容易获得的1,2-二卤代芳烃，炔烃和2-萘酚快速组装螺碳环分子。机理研究表明，该多米诺反应是通过向Pd（0）进行氧化加成，炔烃迁移插入和2-萘酚促进的脱芳香化[4 + 1]螺环化反应而进行的。