1-Amidino-3-(3,4-dichlorphenyl)thioharnstoff | 21724-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Amidino-3-(3,4-dichlorphenyl)thioharnstoff
• 英文别名: 1-(Diaminomethylidene)-3-(3,4-dichlorophenyl)thiourea
• CAS: 21724-81-2
• 化学式: C₈H₈Cl₂N₄S
• 分子量: 263.15
• InChiKey: DUASFQLCJUAJKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Amidino-3-(3,4-dichlorphenyl)thioharnstoff 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑噻二唑衍生物的分子建模、合成及其体外乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  合成了一系列新的基于苯并咪唑的噻二唑杂合类似物 (6a–p) 作为有效的阿尔茨海默病抑制剂，然后与作为标准药物的多奈哌齐相比，评估了它们对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制特性。所有合成的基于苯并咪唑的噻二唑类似物均对目标 AChE 和 BuChE 酶表现出不同范围的抑制潜力，IC 50值范围为 1.32 ± 0.10 µM 至 19.26 ± 0.60 µM（对于 AChE）和 1.94 ± 0.10 µM 至 21.33 ± 0.70 µM（对于 AChE）。与标准多奈哌齐（  AChE 的IC 50 = 2.16 ± 0.050 µM）和 BuChE 的 IC 50 = 4.50 ± 0.10 µM）相比。构效关系 (SAR) 研究表明，类似物4d（轴承N -芳环上的邻羟基和对-NO 2以及另一个芳环上的邻-NO 2取代）和6k （ N - 芳环上有邻-

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136582
• 作为产物：
  描述：

  盐酸胍 、 3,4-二氯异硫氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Amidino-3-(3,4-dichlorphenyl)thioharnstoff
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑噻二唑衍生物的分子建模、合成及其体外乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  合成了一系列新的基于苯并咪唑的噻二唑杂合类似物 (6a–p) 作为有效的阿尔茨海默病抑制剂，然后与作为标准药物的多奈哌齐相比，评估了它们对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制特性。所有合成的基于苯并咪唑的噻二唑类似物均对目标 AChE 和 BuChE 酶表现出不同范围的抑制潜力，IC 50值范围为 1.32 ± 0.10 µM 至 19.26 ± 0.60 µM（对于 AChE）和 1.94 ± 0.10 µM 至 21.33 ± 0.70 µM（对于 AChE）。与标准多奈哌齐（  AChE 的IC 50 = 2.16 ± 0.050 µM）和 BuChE 的 IC 50 = 4.50 ± 0.10 µM）相比。构效关系 (SAR) 研究表明，类似物4d（轴承N -芳环上的邻羟基和对-NO 2以及另一个芳环上的邻-NO 2取代）和6k （ N - 芳环上有邻-

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136582