2-(4-methyl-2-tosylphenyl)pyridine | 1132769-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methyl-2-tosylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[4-Methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylphenyl]pyridine
• CAS: 1132769-34-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 323.415
• InChiKey: OCDKLIIBECOVMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  525.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 2-(4-甲基苯基)吡啶 在 silver(I) acetate 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以76 %的产率得到2-(4-methyl-2-tosylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用单齿导向基团通过 TosMIC Cu(II) 介导的（杂）芳烃磺酰化

  摘要：

  使用 TosMIC 作为新型磺酰化试剂，开发了单齿螯合辅助的（杂）芳烃直接邻位-C–H 磺酰化。多种底物，包括二氢吲哚、吲哚、2-苯基吡啶等，都具有良好的耐受性，能够以中等至良好的产率提供相应的产物。机理研究表明磺酰自由基可能参与其中。受上述发现的启发，萘底物的对-C-H磺酰化反应也成功实现。目前的方案具有廉价的金属催化、良好的官能团兼容性和操作方便等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02730

文献信息

• Rhodium-Catalyzed CS and CN Functionalization of Arenes: Combination of CH Activation and Hypervalent Iodine Chemistry
  作者：Fen Wang、Xinzhang Yu、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1002/chem.201504179

  日期：2016.1.11

  Rhodium‐catalyzed sulfonylation, thioetherification, thiocyanation, and other heterofunctionalizations of arenes bearing a heterocyclic directing group have been realized. The reaction proceeds by initial RhIII‐catalyzed CH hyperiodination of arene at room temperature followed by uncatalyzed nucleophilic functionalization. A diaryliodonium salt is isolated as an intermediate, which represents umpolung

  铑催化的带有杂环指导基团的芳烃的磺酰化，硫醚化，硫氰化和其他杂功能化已经实现。由初始的Rh反应进行III催化的Ç 芳烃h的hyperiodination在室温下，随后的非催化的亲核官能化。与以前的研究表明偶合伙伴的空载相比，分离出二芳基碘鎓盐作为中间体，其代表芳烃底物的空载。
• Zhao, Xiaodan; Dimitrijevic, Elena; Dong, Vy M., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3466 - 3467
  作者：Zhao, Xiaodan、Dimitrijevic, Elena、Dong, Vy M.

  DOI：——

  日期：——