2-bromo-5-methoxy-4-(2-piperidinoethoxy)benzoic acid | 713519-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxy-4-(2-piperidinoethoxy)benzoic acid
• CAS: 713519-03-0
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₄
• 分子量: 358.232
• InChiKey: GTXRHWVFSMNCKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxy-4-(2-piperidinoethoxy)benzoic acid 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,8-Dihydroxy-9-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-dibenzo[b,d]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  一些新的二苯并吡喃酮和二苯并吡喃的合成和生物学活性：寻找潜在的雌激素受体激动剂和拮抗剂。

  摘要：

  在继续寻找新的雌激素激动剂或拮抗剂并扩展对苯并吡喃相关化合物的探索方面，已经合成了在3,4-二芳基苯并二氢吡喃和2,3-二芳基苯并吡喃的活性分子之间架桥的一些新的三环分子。已经进行了在不同位置用已知的赋予激动剂或拮抗剂活性的元素进行结构修饰以制备所需的分子。筛选目标化合物的抗骨质疏松（激动剂）和抗子宫营养（拮抗剂）活性，发现它们具有中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.018
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-4-acetoxy-6-bromobenzonitrile 在 alkali 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-bromo-5-methoxy-4-(2-piperidinoethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一些新的二苯并吡喃酮和二苯并吡喃的合成和生物学活性：寻找潜在的雌激素受体激动剂和拮抗剂。

  摘要：

  在继续寻找新的雌激素激动剂或拮抗剂并扩展对苯并吡喃相关化合物的探索方面，已经合成了在3,4-二芳基苯并二氢吡喃和2,3-二芳基苯并吡喃的活性分子之间架桥的一些新的三环分子。已经进行了在不同位置用已知的赋予激动剂或拮抗剂活性的元素进行结构修饰以制备所需的分子。筛选目标化合物的抗骨质疏松（激动剂）和抗子宫营养（拮抗剂）活性，发现它们具有中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.018

文献信息

• Copper(II) Salt Catalyzed Coupling Strategy Towards Synthesis of Substituted Dibenzopyranones
  作者：Avidha Kulshrestha、Ruchi Rupanwal、Nidhi Singh、Shridhar Satpute、Deepa Panhekar、Jaya Pandey

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20640

  日期：——

  dibenzopyranones but by using Pd(II) and Cu(II) dual catalytic system. Shi’s group has also enlisted several other ways of synthesizing this scafold. In present work, we used a substrate that does not require in ligand yet extremely effective in coupling reaction towards the synthesis of dibenzopyranones. The dibenzopyranone is found in many natural products Copper(II) Salt Catalyzed Coupling Strategy Towards Synthesis

  特别是由过渡金属催化的偶联反应因其适用性而受到广泛关注 [1-6]。在 150 年前，Glaser [7] 开发了第一个铜介导的偶联反应之一，其特征是末端乙炔的二聚化。Ullmann 和 Bielecki [8] 大约在 1901 年为从芳基溴化物开始铜介导合成联芳烃铺平了道路。 人们发现用于各种偶联反应的铜基催化剂更具吸引力，因为成本较低且与之相关的环境因素 [9] -12]。事实上，乙炔和卤化物在 Sonogashira 反应 [13] 中作为伙伴使用催化量的 Pd(0) 和 Cu(I)。Buchwald 等人将催化作为一门科学推进。通过合并螯合配体对铜催化的交叉偶联反应做出贡献 [14-16]。从机制上讲，在此类过程中使用配体可降低金属催化剂的活化能并以更快的速度缓和偶联反应。最近有报道称，在光和铜（I）催化剂的存在下，氮亲核试剂在温和条件下与卤代烷发生 C-N 偶联。此外，还确定光诱导的铜催化烷基化也可以应用于