5H-dipyrido[1,2-a:3',4'-d]pyrimidin-5-one | 1204752-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 5H-dipyrido[1,2-a:3',4'-d]pyrimidin-5-one
• 英文别名: dipyrido[1,2-a:3',4'-d]pyrimidin-5-one；1,6,9-Triazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-3(8),4,6,9,11,13-hexaen-2-one
• CAS: 1204752-55-5
• 化学式: C₁₁H₇N₃O
• 分子量: 197.196
• InChiKey: GPILIIUHEFQYLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-bromopyridin-4-yl)-N-(pyridin-2-yl)acetamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到5H-dipyrido[1,2-a:3',4'-d]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的有氧氧化环化和芳基乙酰胺的碳-碳键裂解：熔融喹唑啉酮的多米诺合成

  摘要：

  AbstractAn efficient copper‐catalyzed tandem aerobic oxidative annulation and carbon‐carbon bond cleavage reaction was developed from easily accessible arylacetamides, which provides a direct approach for the domino synthesis of a vast array of tricyclic or tetracyclic fused quinazolinone alkaloid structures. A plausible reaction mechanism is proposed involving an aerobic benzylic oxidation/cyclization/decarbonylation cascade.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300818

文献信息

• Direct Metalation of Heteroaromatic Esters and Nitriles Using a Mixed Lithium−Cadmium Base. Subsequent Conversion to Dipyridopyrimidinones
  作者：Ghenia Bentabed-Ababsa、Sidaty Cheikh Sid Ely、Stéphanie Hesse、Ekhlass Nassar、Floris Chevallier、Tan Tai Nguyen、Aïcha Derdour、Florence Mongin

  DOI：10.1021/jo902385h

  日期：2010.2.5

  or tetracyclic compounds in 43−79% yield. Dipyrido[1,2-a:4′,3′-d]pyrimidin-11-one and dipyrido[1,2-a:3′,4′-d]pyrimidin-5-one showed a good bactericidal activity against Pseudomonas aeroginosa. Dipyrido[1,2-a:2′,3′-d]pyrimidin-5-one and pyrido[2′,3′:4,5]pyrimidino[2,1-a]isoquinolin-8-one showed a fungicidal activity against Fusarium and dipyrido[1,2-a:4′,3′-d]pyrimidin-11-one against Candida albicans

  使用（TMP）3将所有吡啶腈和酯金属在与导向基团相邻的位置上金属化室温下于四氢呋喃中的CdLi。将2-，3-和4-氰基吡啶用0.5当量的碱处理2小时，得到碘，然后用碘捕获，分别得到相应的3-碘，2-碘和3-碘衍生物从30％到61％不等。氰吡嗪在3位上的功能相似，产率为43％。由相应的吡啶酯合成3-碘吡啶甲酸乙酯和-异烟酸乙酯，产率为58％和65％。在相同条件下也形成了不稳定的4-碘烟酸乙酯，并以38％的两步产率将其直接转化为4-（吡唑-1-基）烟酸乙酯。所有三种碘吡啶吡啶甲酸乙酯都参与了使用2-氨基吡啶的一锅钯催化的交叉偶联反应/环化反应，从而提供了新的二吡啶基[1,2- a：3'，2'-d ] pyrimidin-11-one，dipyrido [1,2- a：4'，3' - d ] pyrimidin-11-one和dipyrido [1,2- a：3'，4' - d ] pyrimidin-5