(S)-1-(((R)-2-amino-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropylthio)methyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid | 1257839-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(((R)-2-amino-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropylthio)methyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: S-[[(2S)-2-Carboxy-5-oxo-1-pyrrolidinyl]methyl]-L-cysteinylglycine；(2S)-1-[[(2R)-2-amino-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropyl]sulfanylmethyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1257839-91-0
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₆S
• 分子量: 319.338
• InChiKey: FSWPUGRTQHLTSA-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 谷胱甘肽 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 (4S,9R)-9-(carboxymethylcarbamoyl)-7-oxo-1,3,8-thiadiazecane-4-carboxylic acid 、 (S)-1-(((R)-2-amino-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropylthio)methyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid 、 (2S)-2-氨基-5-[[(2R)-1-(羧甲基氨基)-3-(羟基甲硫基)-1-氧代丙烷-2-基]氨基]-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  甲醛-谷胱甘肽偶联物作为甲醛暴露和暴露诱导的抗氧化剂的生物标志物的 LC-MS/MS 定量：对旧主题的新认识

  摘要：

  人类通过内源性和外源性源不断地接触甲醛。长期接触甲醛与许多人类疾病有关，例如肺癌和白血病。本研究的目标是开发生物标志物来测量甲醛暴露，这可用于预测相关疾病的风险。由于谷胱甘肽 (GSH) 因其在包括甲醛在内的多种外源性物质的解毒中的关键作用而广为人知，我们在本研究中使用液相色谱和串联质谱 (LC) 对甲醛与 GSH 反应时形成的结合物进行了严格定量-MS/MS) 结合同位素稀释法。结果首次表明 ( S )-1-((( R)-2-amino-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropylthio)methyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid (PGF) 和 thioproline-glycine (SPro-Gly) 是非酶促反应和甲醛暴露的主要代谢物人体细胞。特别是，超过 35% 的外部来源甲醛被发现在暴露的细胞中转化为 SPr

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.2c00027