tert-butyl ([1,1′-biphenyl]-2-yl-methyl)carbamate | 1259394-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ([1,1′-biphenyl]-2-yl-methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2-phenylphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1259394-27-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: BUTMIGQQYCXGJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ([1,1′-biphenyl]-2-yl-methyl)carbamate 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到菲啶
  参考文献：
  名称：

  通过碘支持的分子内CH胺化和在可见光下的氧化反应合成菲啶。

  摘要：

  在这里，我们报告了在温和的条件下从2-biarylmethanamines无金属和经济的步骤合成菲啶。该反应包括碘在空气和良性可见光下的分子内CH–H胺化和5,6-二氢菲啶的氧化。机制研究表明，可见光在这两个步骤中都起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01390
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 六氟异丙醇 、 silver trifluoroacetate 、 diethoxyethyl-(L)-proline 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl ([1,1′-biphenyl]-2-yl-methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种新的瞬态导向基团二乙氧基乙基-L-脯氨酸通过 Pd 催化的 C(sp2)-H 活化促进芳基胺/-氨基酸的邻位芳基化

  摘要：

  单邻芳基化芳基胺是各种天然产物的成分，但它们的合成具有挑战性。本报告描述了一种新的合成方法，用于芳基胺和 α-芳香族氨基酸（苯甘氨酸和苯丙氨酸）的邻位芳基化，通过 Pd 催化的 C(sp 2 ) -H 活化，使用合成的瞬时导向基团二乙氧基乙基-L-脯氨酸 (环保局）。催化量的二乙氧基乙基-L-脯氨酸足以形成单芳基化芳基胺作为使用芳基碘化物的主要产物。该方法可用于合成各种联苯胺和新型拟肽。

  DOI：

  10.1039/d2ob02145e

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure-Activity Relationships of 3,4,5-Trisubstituted 4,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles as TGR5 Agonists
  作者：Junjie Zhu、Yangliang Ye、Mengmeng Ning、Attila Mándi、Ying Feng、Qingan Zou、Tibor Kurtán、Ying Leng、Jianhua Shen

  DOI：10.1002/cmdc.201300144

  日期：2013.7

  By thorough analysis of diverse structures of published TGR5 agonists, a hypothetical ligand‐based pharmacophore model was built, and a new class of potent TGR5 agonists, based on the novel 3,4,5‐trisubstituted 4,5‐dihydro‐1,2,4‐oxadiazole core, was discovered by rational design. Three distinct synthetic methods for constructing 4,5‐dihydro‐1,2,4‐oxadiazoles and extensive structure–activity relationship

  鉴于其在能量和葡萄糖稳态中的介导作用，G蛋白偶联胆汁酸受体1（TGR5）被认为是治疗2型糖尿病和其他代谢性疾病的潜在靶标。通过对已发表的TGR5激动剂的各种结构进行全面分析，建立了一个假设的基于配体的药效团模型，并基于新型3,4,5-三取代的4,5-二氢-1，2来开发了一类新型的强效TGR5激动剂。 ，4-恶二唑核是通过合理设计发现的。本文报道了三种不同的合成方法来构建4,5-二氢-1,2,4-恶二唑和广泛的结构-活性关系研究。化合物（R）-54 n，其结构是通过单晶X-射线衍射和量子化学固态TDDFT-ECD计算确定，显示出最好的效力，用EC 50为1.4的n值中号朝向hTGR5。它在体外的有利特性值得进一步研究。
• 五元唑类杂环化合物及其制备方法、药物组合 物和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN103864754B

  公开（公告）日：2016-12-21

  本发明涉及一类如下通式（I）所示的五元唑类杂环化合物、其制备方法、药物组合物及其在制备预防或治疗由TGR5介导的疾病的药物中的用途。
• Efficient Preparation of 2-Aminomethylbiphenyls via Suzuki-Miyaura Reactions
  作者：Normand Voyer、Pierre-Luc Boudreault、Sébastien Cardinal

  DOI：10.1055/s-0030-1258554

  日期：2010.10

  We prepared four 2-(aminomethyl)arylboronic acids and studied their reactivity in the Suzuki-Miyaura coupling reaction with different aryl halides. We observed significant increases in yields and shorter reaction times when the amine adjacent to the boronic acid was protected by a tert-butyloxycarbonyl (t-Boc) group. We then investigated the origin of the greater reactivity of N-t-Boc-protected substrates with regard to the potential role of an N-B bond.

  我们制备了四种 2-(氨基甲基)芳基硼酸，并研究了它们在与不同芳基卤化物的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的反应性。我们观察到，当与硼酸相邻的胺受到叔丁氧羰基 (t-Boc) 基团保护时，产率显着增加，反应时间缩短。然后，我们研究了 N-t-Boc 保护的底物在 N-B 键的潜在作用方面具有更高反应性的根源。
• Palladium-Catalyzed Selective γ-Monoarylation of Free Amines Containing Symmetric γ-C–H Controlled by a Transient Directing Group
  作者：Sifan Dong、Xinghao Cai、Chen Ma、Haolong Li、Ying Kang、Juan Feng、Shiming Fan、Shouxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01968

  日期：2024.7.26

  We developed a new transient directing group, N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide, which can facilitate the γ-monoarylation of free amines containing symmetric γ-C–H bonds. A variety of amines containing symmetric and identical γ-C(sp3)–H and γ-C(sp2)–H reacted with a diverse range of aryl and heteroaryl iodides to provide γ-monoarylated products exclusively.

  我们开发了一种新的瞬时导向基团N- (2-苯甲酰基-4-氯苯基)-1,1,1-三氟甲磺酰胺，它可以促进含有对称γ-C-H键的游离胺的γ-单芳基化。含有对称且相同的 γ-C(sp 3 )-H 和 γ-C(sp 2 )-H 的各种胺与各种芳基和杂芳基碘化物反应，专门提供 γ-单芳基化产物。