2-[bis(4-hydroxyphenyl)methylene]cyclohexanol | 1132819-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[bis(4-hydroxyphenyl)methylene]cyclohexanol
• 英文别名: 2-Hydroxy cyclofenil diphenol；4-[(2-hydroxycyclohexylidene)-(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol
• CAS: 1132819-61-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: NRWYEADKXWKTOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[bis(4-hydroxyphenyl)methylene]cyclohexanol 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 在 碘化铵 、 2-(三甲基硅烷)乙硫醇 作用下， 反应 20.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and identification of hydroxylated metabolites of the anti‐estrogenic agent cyclofenil

  摘要：

  介绍了对 2004 年被列入世界反兴奋剂机构（WADA）禁用清单的抗雌激素物质环芬 尼代谢物的检测。目标物质是羟基化的代谢物，除了芳香环上的酚醛功能外，还在脂肪环的 2-、3-或 4-位上带有脂肪族羟基。结构鉴定使用了核磁共振以及纳米电喷雾离子化（ESI）后的高分辨率质谱。使用气相色谱法进行分离，使用电子电离质谱法检测过硅烷化的化合物，并与世界反兴奋剂机构 2007 年教育计划排泄研究中的参考尿液进行比较，从而对合成的所有三种环非尼尔代谢物 M1M3 进行了明确检测。版权所有 © 2008 约翰威利父子有限公司。

  DOI：

  10.1002/jms.1462
• 作为产物：
  描述：

  2-[bis-4-(t-tbutyldimethylsilyloxy)phenyl]methylenecyclohexanol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以83.73%的产率得到2-[bis(4-hydroxyphenyl)methylene]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and identification of hydroxylated metabolites of the anti‐estrogenic agent cyclofenil

  摘要：

  介绍了对 2004 年被列入世界反兴奋剂机构（WADA）禁用清单的抗雌激素物质环芬 尼代谢物的检测。目标物质是羟基化的代谢物，除了芳香环上的酚醛功能外，还在脂肪环的 2-、3-或 4-位上带有脂肪族羟基。结构鉴定使用了核磁共振以及纳米电喷雾离子化（ESI）后的高分辨率质谱。使用气相色谱法进行分离，使用电子电离质谱法检测过硅烷化的化合物，并与世界反兴奋剂机构 2007 年教育计划排泄研究中的参考尿液进行比较，从而对合成的所有三种环非尼尔代谢物 M1M3 进行了明确检测。版权所有 © 2008 约翰威利父子有限公司。

  DOI：

  10.1002/jms.1462

文献信息

• Synthesis and identification of hydroxylated metabolites of the anti‐estrogenic agent cyclofenil
  作者：Peter Gärtner、Karin Hofbauer、Christian Reichel、Thomas Geisendorfer、Günter Gmeiner

  DOI：10.1002/jms.1462

  日期：2008.7

  The detection of metabolites of the anti-estrogenic substance cyclofenil, listed on the World Anti-Doping Agency (WADA) Prohibited List since 2004 is described. Target substances are hydroxylated metabolites, bearing an aliphatic hydroxyl group either in the 2-, 3- or 4-position of the aliphatic ring, in addition to the phenolic functions on the aromatic rings. Structural identification used NMR as well as high-resolution mass spectrometry after nano-electrospray ionisation (ESI). Unambiguous detection of all three synthesised cyclofenil metabolites M1M3 was done using gas chromatography for separation and electron ionisation mass spectrometry for detection of the per-silylated compounds in comparison with a reference urine deriving from an excretion study within the WADA 2007 Educational Programme. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  介绍了对 2004 年被列入世界反兴奋剂机构（WADA）禁用清单的抗雌激素物质环芬 尼代谢物的检测。目标物质是羟基化的代谢物，除了芳香环上的酚醛功能外，还在脂肪环的 2-、3-或 4-位上带有脂肪族羟基。结构鉴定使用了核磁共振以及纳米电喷雾离子化（ESI）后的高分辨率质谱。使用气相色谱法进行分离，使用电子电离质谱法检测过硅烷化的化合物，并与世界反兴奋剂机构 2007 年教育计划排泄研究中的参考尿液进行比较，从而对合成的所有三种环非尼尔代谢物 M1M3 进行了明确检测。版权所有 © 2008 约翰威利父子有限公司。