3-(2,6-dichlorobenzyloxy)-2-methyl-6-heptene | 78631-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-dichlorobenzyloxy)-2-methyl-6-heptene
• 英文别名: 1,3-dichloro-2-(2-methylhept-6-en-3-yloxymethyl)benzene
• CAS: 78631-46-6
• 化学式: C₁₅H₂₀Cl₂O
• 分子量: 287.229
• InChiKey: SWZTXSCMCDQGDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-dichlorobenzyloxy)-2-methyl-6-heptene 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到2-(iodomethyl)-5-propan-2-yloxolane
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans and cis- and trans-linalyl oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00403a075
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基庚-6-烯-3-醇 、 2,6-二氯苄基溴 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-(2,6-dichlorobenzyloxy)-2-methyl-6-heptene
  参考文献：
  名称：

  含羟基乙烯基硅烷的酸催化环化：立体选择性合成双取代四氢呋喃的新方法1

  摘要：

  在催化量的 TsOH 或 TiCl4 存在下，(Z)-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇 ((Z)-1) 顺利环化为 2-甲硅烷基甲基取代的四氢呋喃。这种环化作用适用于四氢吡喃环的构建。甲硅烷基和 C-C 双键的几何形状强烈影响环化速率。与二甲基苯基甲硅烷基相比，TBDMS 和苄基二甲基甲硅烷基显着加速了环化，并且 (E)-乙烯基硅烷的反应性比相应的 (Z)-异构体低得多。环化通过羟基的立体有择顺式加成进行。乙烯基硅烷 17、19 和 21，(Z)-5-silyl-4-penten-1-ols 在亚甲基系链上带有取代基，顺利地进行酸催化环化，得到 trans-2,5-,cis-2 ,4-和反式-2,3-二取代四氢呋喃，分别具有中到高的立体选择性。一些环化产物的甲硅烷基可以很容易地转化为具有立体化学保留的羟基。

  DOI：

  10.1021/ja002496q

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2,5-disubstituted tetrahydrofurans by silicon-directed cyclization of vinylsilanes bearing a hydroxy group
  作者：Katsukiyo Miura、Takeshi Hondo、Shigeo Okajima、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02187-6

  日期：1996.1

  In the presence of a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid (TsOH) or TiCl4, (Z)-1-substituted-5-silyl-4-penten-1-ols can be easily transformed into 2,5-disubstituted tetrahydrofurans with high trans-selectivities.

  在催化量的对甲苯磺酸（TsOH）或TiCl 4的存在下，可以轻松地将（Z）-1-取代的5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇转化为2,5-二取代的四氢呋喃高反式选择性。