1,4,5,8-tetrahydro-1t,4t,5t,8t-diepoxido-naphthalene-4ar,8ac-dicarboxylic acid dimethyl ester | 25860-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1,4,5,8-tetrahydro-1t,4t,5t,8t-diepoxido-naphthalene-4ar,8ac-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: anti-methyl 11,12-dioxatetracyclo[6.2.1.1^3,6.0^2,7.]dodeca-4.9-diene-2,7-dicarboxylate；exo-endo-1,6-dimethoxycarbonyl-11,12-dioxatetracyclo[4,4,0,1^2,5,1^7,10]-3,8-dodecadiene
• CAS: 25860-27-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: GLEMMZWXHHUZFE-PJENEBKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-tetrahydro-1t,4t,5t,8t-diepoxido-naphthalene-4ar,8ac-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 potassium fluoride 、 florisil 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3,4-呋喃二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Photochemistry. XLVI. Cycloaddition ofexo,endo-2,7-Bis(methoxycarbonyl)-11,12-dioxatetracyclo[6.2.1.1^3,6.0^2,7]dodeca-4,9-diene and Conjugated Enones andp-Quinones

  摘要：

  外、内-2,7-双（甲氧基羰基）-11,12-二氧杂四环[6.2.1.13,6.02,7]十二碳-4,9-二烯与共轭烯酮和对醌的光环加成完全发生在外加分子上，生成 [2+2] 环加成物。从环己酮中得到了所有四种可能的光加成物。从环戊烯酮中得到的单个光加成物是顺式-反式-顺式异构体。热分解后，这些光加成物形成了环丁烯衍生物。对醌的光加成物产生的氧杂环丁烷衍生物进行酸处理后，得到了迈克尔加成物，而不是二烯酮-苯酚重排产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.506
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 丁炔二酸二甲酯 反应 24.0h， 以92%的产率得到1,4,5,8-tetrahydro-1t,4t,5t,8t-diepoxido-naphthalene-4ar,8ac-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光诱导分子内环戊烷化与光质子分解氧化合成在配备有构象约束芳酰基甲基发色团的多环烯烃中

  摘要：

  通过炔属双烯体的 Diels-Alder 反应与随后的芳香酮迈克尔加成以安装能够引发 Paternò-Büchi 环加成或自由基环化级联的发色团，在以模块化方式组装的光前体中研究了分子内光致环化。这些系统中的质子分解氧化合成可以快速获得由甲酰基和羧酸盐修饰的新型多环支架，适用于随后的修饰。在构象受限的光前体中，发生自由基重排，导致双键的分子内 1,3-双自由基环戊烷化。

  DOI：

  10.1021/jo301909j

文献信息

• Some Transformations of Adducts of 3,6-Dimethoxy-4,5-methylenedioxy-1,2-didehydrobenzene and Furans. An Approach to the 5,8-Dimethoxy-6,7-methylenedioxynaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione Ring System of Ventilone A
  作者：Jarrod H. Buttery、Dieter Wege

  DOI：10.1071/c97209

  日期：——

  Adducts derived from the aryne 3,6-dimethoxy-4,5-methylenedioxy-1,2-didehydrobenzene (19) with furan and 2-methoxyfuran have been converted into 5,8-dimethoxy-6,7-methylenedioxy-1,2-naphthoquinone (22) and 5,8-dimethoxy-6,7-methylenedioxy-1,4-naphthoquinone (24) respectively. The trapping of (19) with 1H,3H-furo[3,4-c]furan (38) yielded an unstable adduct (37), which on acid-catalysed ring opening and subsequent oxidation was transformed into 5,8-dimethoxy-6,7-methylenedioxynaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione (36), a compound possessing the ring system of the naturally occurring quinone ventilone A.

  由芳香族化合物衍生的加合物 3,6-二甲氧基-4,5-亚甲二氧基-1,2-二脱氢苯 (19) 与呋喃和 和 2-甲氧基呋喃的加合物已转化为 5,8-二甲氧基-6,7-亚甲二氧基-1,2-萘醌 (22) 和 5,8-二甲氧基-6,7-亚甲二氧基-1,4-萘醌（24）。在 (19)与 1H,3H-furo[3,4-c]furan (38)产生了不稳定的加合物(37)。 氧化后转化为 5,8-二甲氧基-6,7-亚甲二氧基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（36 (36)，这是一种具有天然醌环系统的化合物 文替龙 A。
• Clay-catalyzed solventless addition reactions of furan with α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Martín Avalos、Reyes Babiano、JoséL. Bravo、Pedro Cintas、JoséL. Jiménez、Juan C. Palacios

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02091-7

  日期：1998.12

  The reaction of furan with alpha,beta-unsaturated carbonyl dienophiles catalyzed by K10 montmorillonite in the absence of organic solvents produces the corresponding Diels-Alder adducts and, in the case of methyl vinyl ketone, Michael-type products, under much milder conditions than the conventional protocols. The results are consistent with acid catalysis on the clay surface. Acrylates gave lower yields and/or decomposition products. The reaction can be extended to alkynic substrates such as DMAD to afford cycloadducts in good yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Fisera, L'ubor; Pavlovic, Dusan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 9, p. 1990 - 2000
  作者：Fisera, L'ubor、Pavlovic, Dusan

  DOI：——

  日期：——
• Jurczak, Janusz; Belniak, Stanislaw; Kozluk, Tomasz, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1984, vol. 32, # 3-6, p. 135 - 141
  作者：Jurczak, Janusz、Belniak, Stanislaw、Kozluk, Tomasz、Pikul, Stanislaw、Salanski, Piotr

  DOI：——

  日期：——