2'-O-methyl-5'-O-p-tolylsulfonyluridine | 175471-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-methyl-5'-O-p-tolylsulfonyluridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-4-methoxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 175471-63-3
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₈S
• 分子量: 412.42
• InChiKey: DGEZZFUNYHPUNV-DTZQCDIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-methyl-5'-O-p-tolylsulfonyluridine 在 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2'-O-methylisocytidine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2′-O-Methylisocytidine Phosphoramidite and Methylphosphonamidite Synthons

  摘要：

  The 2'-O-methylisocytidine phosphoramidite synthon 7 and methylphosphonamidite synthon 8 are synthesized from 2'-O-methyluridine. The N-2-(N',N'-dimethylformamidine) protected 2'-O-methylisocytidine is stable to basic deamination and acidic depyrimidination. Synthon 7 and synthon 8 have been incorporated into oligomers via the automated solid state procedure.

  DOI：

  10.1080/07328319608002392
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2'-甲氧基尿苷 以 吡啶 为溶剂， 以60%的产率得到2'-O-methyl-5'-O-p-tolylsulfonyluridine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2′-O-Methylisocytidine Phosphoramidite and Methylphosphonamidite Synthons

  摘要：

  The 2'-O-methylisocytidine phosphoramidite synthon 7 and methylphosphonamidite synthon 8 are synthesized from 2'-O-methyluridine. The N-2-(N',N'-dimethylformamidine) protected 2'-O-methylisocytidine is stable to basic deamination and acidic depyrimidination. Synthon 7 and synthon 8 have been incorporated into oligomers via the automated solid state procedure.

  DOI：

  10.1080/07328319608002392