硝基[4-(丙-2-炔基硫烷基)]苯 | 13350-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硝基[4-(丙-2-炔基硫烷基)]苯
• 英文名称: nitro[4-(prop-2-ynylsulfanyl)]benzene
• 英文别名: 4-nitrophenyl-2-propynyl thioether；p-Nitro-phenyl-2-propinyl-sulfid；(4-nitro-phenyl)-prop-2-ynyl sulfide；(4-Nitro-phenyl)-prop-2-inyl-sulfid；1-Nitro-4-(2-propyn-1-ylsulfanyl)benzene；1-nitro-4-prop-2-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 13350-22-6
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• 分子量: 193.226
• InChiKey: BVCKPJKRHAITLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  310.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基[4-(丙-2-炔基硫烷基)]苯 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5-nitrobenzo[b]thiophen-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。2.6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  在较早的论文中，我们报道了以双环[2.2.1]庚烷环系统为前列腺素骨架的新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂是一种有效的新型抗过敏剂，可抑制各种过敏性炎症诸如在结膜炎和哮喘模型中观察到的反应。在本研究中，我们合成了具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环系统的PGD（2）受体拮抗剂。与具有磺酰胺基的双环[2.2.1]庚烷环系统的那些相反，这些衍生物具有酰胺部分。具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环的衍生物在PGD（2）受体结合和cAMP形成分析中也显示出强大的活性。在诸如过敏性鼻炎，结膜炎和哮喘模型等体内分析中，这些系列的衍生物显示出优异的药理特性。特别地，化合物45在过敏性鼻炎和哮喘模型中也有效抑制了嗜酸性粒细胞的浸润。该化合物（45，S-5751）现在正被开发为一种有前途的抗过敏药物候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0205189
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 硝基[4-(丙-2-炔基硫烷基)]苯
  参考文献：
  名称：

  Sato; Miyamoto, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 77, p. 1409,1411

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Rh-catalyzed 1,2-sulfur migration/aza-Diels–Alder cascade initiated by aza-vinyl carbenoids from sulfur-tethered N-sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Yu Jiang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08829h

  日期：——

  A novel Rh(ii) catalyzed intramolecular 1,2-sulfur migration/intermolecular aza-Diels–Alder cascade of sulfur-tetheredN-sulfonyl-1,2,3-triazoles has been developed, efficiently affording sulfur-containing tetrahydropyridine derivatives.

  一种新颖的Rh(II)催化的分子内1,2-硫迁移/分子间氮-Diels-Alder级联反应已经开发出来，有效地提供含硫的四氢吡啶衍生物。
• Synthesis, characterization and antibacterial activity of the thioether linked 1,2,3-triazoles
  作者：Chander P. Kaushik、Jyoti Sangwan

  DOI：10.1080/00397911.2021.1974040

  日期：2021.11.17

  green synthetic approach for the expedite construction of thirty six thioether linked 1,2,3-triazoles was carried out using Cellulose supported CuI nanoparticles in water. The structure of synthesized triazoles was explicated by spectroscopic techniques like FTIR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS and evaluated for in vitro antibacterial potential against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli

  摘要 使用纤维素支持的 CuI 纳米粒子在水中进行了一种绿色合成方法，用于加速构建 36 个硫醚连接的 1,2,3-三唑。合成的三唑类化合物的结构通过 FTIR、1 H NMR、13 C NMR、HRMS 等光谱技术进行了解释，并评估了对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的体外抗菌潜力。大多数合成的三唑衍生物表现出平均到良好的抑制活性。然而，化合物6x对测试的细菌菌株显示出明显的有效活性。电脑模拟 ADME 分析表明这些化合物具有良好的生物利用度。
• Ortho Effects in Organic Molecules on Electron Impact. 20. Parallel Oxygen Transfers from Nitro Group to Sulfur and Acetylenic Triple Bond in 3-(<i>o</i>-Nitrophenylthio)-1-propynes
  作者：D.V. Ramana、N. V. S. Rama Krishna

  DOI：10.1246/bcsj.62.3349

  日期：1989.10

  Oxygen transfers from nitro group to both the sulfur and acetylenic triple bond are noticed in parallel fragmentation pathways during the electron impact induced decompositions of 3-(o-nitrophenylthio)-1-propynes. Single oxygen transfer from nitro group to sulfur leads to abundant ions corresponding to o-nitrosobenzenesulfinyl cation and [M–SO]+· while a concerted double oxygen transfer to sulfur followed

  在电子撞击诱导的 3-（邻硝基苯硫基）-1-丙炔分解过程中，氧从硝基转移到硫和炔属三键的同时发生在平行的裂解途径中。单氧从硝基转移到硫导致丰富的离子对应于邻亚硝基苯亚磺酰基阳离子和 [M-SO]+·，而协同双氧转移到硫，然后从重排的分子离子中排出 SO2，提供强喹啉自由基阳离子。此外，单个氧转移到炔属三键，然后进行简单的裂解，产生与 m/z 139 处的邻亚硝基苯硫醇自由基阳离子和 m/z 138 处的邻亚硝基苯硫基阳离子相对应的强烈碎片。建议的碎裂途径和离子结构是通过高分辨率数据建立，
• Synthesis of substituted triiodoallenes
  作者：F. Kai、S. Seki

  DOI：10.1016/0040-4020(68)89039-8

  日期：1968.1

  Substituted triiodoallenes (VIa, b, c and IX) were synthesized from the corresponding subsituted propynes (Va, b, c and VIII) as an extension of the acetylene-allene rearrangement of 1,3-diiodopropyne (II). A modification of the polyodoallene synthesis using various iodoethynyl compounds (XIIa-d) such as iodinating reagents has been described.

  由相应的取代的丙炔（Va，b，c和VIII）合成取代的三碘丙烯（VIa，b，c和IX），作为1,3-二碘丙炔（II）的乙炔-丙二烯重排的延伸。已经描述了使用各种碘乙炔基化合物（XIIa-d）例如碘化试剂对聚十二碳烯合成的修饰。
• Rhodium-Catalyzed Enal Transfer with<i>N</i>-Methoxypyridazinium Salts
  作者：Vinaykumar Kanchupalli、Laxman Anandrao Thorbole、Jagadeesh Kalepu、Desna Joseph、Mohammad Arshad、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01424

  日期：2022.6.3

  under mild aqueous basic conditions through [2,3]-sigmatropic rearrangement of propargyl/allyl sulfur-ylides derived from in situ-generated Rh-(E)-enalcarbene. Various synthetically challenging allene- and allyl-functionalized (E)-enals with a γ-C(sp3) quaternary center were obtained in good to high yields. InCl3-catalyzed cascade cyclization of allenyl-enal and aniline gave a valuable pyrrolo[1,2-a]quinoline

  在此，我们报告了一种用于功能化烯醛的简单方法，该方法涉及水溶性N-甲氧基哒嗪鎓盐的烯醛转移反应。这种开瓶反应在温和的水性碱性条件下通过原位生成的 Rh-( E )-烯醛卡宾衍生的炔丙基/烯丙基硫叶立德的 [2,3]-σ 重排进行。以良好至高产率获得了具有 γ-C(sp 3 ) 季中心的各种合成具有挑战性的丙二烯和烯丙基官能化 ( E )-烯醛。InCl 3催化的烯丙基-烯醛和苯胺的级联环化产生了有价值的吡咯并[1,2- a ]喹啉基序。