(5-nitrobenzo[b]thiophen-3-yl)methanol | 561323-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (5-nitrobenzo[b]thiophen-3-yl)methanol
• 英文别名: (5-Nitro-1-benzothiophen-3-yl)methanol
• CAS: 561323-34-0
• 化学式: C₉H₇NO₃S
• 分子量: 209.225
• InChiKey: QVHQRXZPAWWMPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-nitrobenzo[b]thiophen-3-yl)methanol 在 sodium hypochlorite 、 TEMPO 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 5-tert-butoxycarbonylaminobenzo[b]thiophen-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。2.6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  在较早的论文中，我们报道了以双环[2.2.1]庚烷环系统为前列腺素骨架的新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂是一种有效的新型抗过敏剂，可抑制各种过敏性炎症诸如在结膜炎和哮喘模型中观察到的反应。在本研究中，我们合成了具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环系统的PGD（2）受体拮抗剂。与具有磺酰胺基的双环[2.2.1]庚烷环系统的那些相反，这些衍生物具有酰胺部分。具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环的衍生物在PGD（2）受体结合和cAMP形成分析中也显示出强大的活性。在诸如过敏性鼻炎，结膜炎和哮喘模型等体内分析中，这些系列的衍生物显示出优异的药理特性。特别地，化合物45在过敏性鼻炎和哮喘模型中也有效抑制了嗜酸性粒细胞的浸润。该化合物（45，S-5751）现在正被开发为一种有前途的抗过敏药物候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0205189
• 作为产物：
  描述：

  硝基[4-(丙-2-炔基硫烷基)]苯 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5-nitrobenzo[b]thiophen-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。2.6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  在较早的论文中，我们报道了以双环[2.2.1]庚烷环系统为前列腺素骨架的新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂是一种有效的新型抗过敏剂，可抑制各种过敏性炎症诸如在结膜炎和哮喘模型中观察到的反应。在本研究中，我们合成了具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环系统的PGD（2）受体拮抗剂。与具有磺酰胺基的双环[2.2.1]庚烷环系统的那些相反，这些衍生物具有酰胺部分。具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环的衍生物在PGD（2）受体结合和cAMP形成分析中也显示出强大的活性。在诸如过敏性鼻炎，结膜炎和哮喘模型等体内分析中，这些系列的衍生物显示出优异的药理特性。特别地，化合物45在过敏性鼻炎和哮喘模型中也有效抑制了嗜酸性粒细胞的浸润。该化合物（45，S-5751）现在正被开发为一种有前途的抗过敏药物候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0205189

文献信息

• Antitubulin effects of aminobenzothiophene-substituted triethylated chromones
  作者：Yukiko Kobayashi、Yohei Saito、Masuo Goto、Kyoko Nakagawa-Goto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.055

  日期：2017.6

  In the course of our continuing studies on the 2-(benzo[b] thiophene-3'-yl)-6,8,8-triethyldesmosdumotin B (TEDB-TB) series, we designed and synthesized nine amino-TEDB-TB derivatives to improve pharmaceutical properties, identify structure activity relationships, and discover novel antitubulin agents. Among all newly synthesized amino-TEDB-TBs, the 5'- and 6'-amino derivatives, 6 and 7, exhibited significant antiproliferative activity against five human tumor cell lines, including an MDR subline overexpressing P-gp. The IC50 values of 0.50-1.01 mu M were 3-6 times better than those of previously reported hydroxy-TEDB-TBs. Compounds 6 and 7 inhibited tubulin polymerization, induced both depolymerization of interphase microtubules and multiple spindle formations, and caused cell arrest at prometaphase. Among all compounds, compound 7 scored best pharmaceutically with LogP 2.11 and biologically with greater antiproliferative activity and induction of cell cycle arrest at prometaphase. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.