8(R)-(4(S)-isopropyl-3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)-2(S)-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amidooctanoic acid | 354583-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 8(R)-(4(S)-isopropyl-3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)-2(S)-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amidooctanoic acid
• 英文别名: (2S)-8-[(2R,5S)-3,6-diethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)octanoic acid
• CAS: 354583-22-5
• 化学式: C₃₄H₄₅N₃O₆
• 分子量: 591.748
• InChiKey: OLDVRADVAMQXME-NGDRWEMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8(R)-(4(S)-isopropyl-3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)-2(S)-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amidooctanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,9R)-2-Amino-9-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-decanedioic acid 1-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  受两个Cα位点之间的脂族键限制的肽：i，（i + 4）连接的肽的设计，合成和意外的构象性质。

  摘要：

  描述了一种使用三重正交保护基策略合成由两个Cα位之间的脂族桥限制的环肽的新途径。首先描述利用Schöllkopf和Evans方法通过对映选择性路线合成正交保护的双氨基酸1。然后使用新颖的三重正交保护基策略将其掺入一个短的，富含丙氨酸的肽13中，从而首先偶联一个氨基酸，然后另一个偶联氨基酸部分，从而在i和i +之间形成脂族桥4个职位。出乎意料的是，所得的受约束肽未采用螺旋构象：相反，

  DOI：

  10.1021/jo015508e
• 作为产物：
  描述：

  、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以76 mg的产率得到8(R)-(4(S)-isopropyl-3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)-2(S)-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amidooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  受两个Cα位点之间的脂族键限制的肽：i，（i + 4）连接的肽的设计，合成和意外的构象性质。

  摘要：

  描述了一种使用三重正交保护基策略合成由两个Cα位之间的脂族桥限制的环肽的新途径。首先描述利用Schöllkopf和Evans方法通过对映选择性路线合成正交保护的双氨基酸1。然后使用新颖的三重正交保护基策略将其掺入一个短的，富含丙氨酸的肽13中，从而首先偶联一个氨基酸，然后另一个偶联氨基酸部分，从而在i和i +之间形成脂族桥4个职位。出乎意料的是，所得的受约束肽未采用螺旋构象：相反，

  DOI：

  10.1021/jo015508e